Придаточная часть сложного предложения не входят в состав деепричастного оборота.
Употребление тире корректно.
В словарях английского языка сообщается, что слово sportsman используется для обозначения не только мужчины, но и женщины. Понятие «женский род» — грамматическое. Поэтому если производное слово спортсменка (образованное в соответствии с нормами словообразования русского языка, и говорить о какой-либо ошибке не приходится) принадлежит категории существительных женского рода, то слово бизнесмен остается существительным мужского рода даже тогда, когда именует лицо женского пола. В современной речи встречается не только бизнесвумен (от англ. businesswoman), но и бизнес-леди.
Это выражение в указанном Вами значении не входит в число фразеологизмов русского литературного языка. Тем не менее в индивидуально-авторском употреблении такое выражение возможно.
Род имени существительного можно определить, поставив слово в начальную форму (им. п. ед. ч.) и согласовав слово с прилагательным (столы - большой стол, мыши - большая мышь).
Для существительных, не имеющих формы единственного числа, определение рода действительно затруднено (ножницы, сани, сутки). Род таких слов в школе не определяют.
Лучше: предложи свой (способ). Сочетание "аргументированно предложи" не вполне удачно.
В словарях есть слово суппорт (технический термин).
Правильно с прописной, кроме последнего примера.
При выборе формы единственного или множественного числа сказуемого в прошедшем времени при подлежащем кто в придаточном предложении нужно принимать во внимание несколько факторов. Приведем рекомендации из книги Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012).
Если подлежащее придаточного предложения выражено относительным местоимением кто, глагольное сказуемое при нем в прошедшем времени обычно ставится в единственном числе мужского рода,
напр.: Все, кто еще не потерял головы, были против; Те, кто раньше учился в училищах, стали классными специалистами.
Глагол-сказуемое в придаточном предложении ставится в прошедшем времени в форме множественного числа в следующих случаях:
а) когда подлежащее главного предложения выражено субстантивированным прилагательным во множественном числе,
напр.: Первые, кто записались в кружок, уже начали заниматься; Последние, кто ушли, заперли двери клуба;
б) при «обратном согласовании»: когда в именной части составного сказуемого придаточного предложения, начинающегося с местоимения кто, существительное стоит во множественном числе,
напр.: В студенческих аудиториях сидят те, кто лет десять назад были школярами;
в) если необходимо подчеркнуть, что производителеий действия было много или несколько (при этом должно быть соблюдено формальное условие: в главном предложении слово, соотносительное с местоимением кто, должно стоять во множественном числе),
напр.: Все, кто знали Петьку, знали его брата; Слава досталась всем, кто танцевали в премьере «Спартака» (В. Вульф, «Мой серебряный шар», РТР, 25.01.2005).
Если не подчеркивается, что производителей действия было несколько, возможно употребление сказуемого в единственном числе,
напр.: Все, кто помнил в деталях события тех дней, умерли.
