Это выражение встречается в литературе. Обычно оно не требует пояснений, потому что ясно из контекста. Вот несколько примеров:

«Здорово, Степка, ― скажу я. ― Дай пять… (Только не жми, а то у меня руки отекли…) [Л. Кассиль. Кондуит и Швамбрания (1928-1931)] 

Ну, старик, помиримся. Дай пять. Не хочешь? Ну и черт с тобой! До свиданья. [В. Катаев. Миллион терзаний (1930)]

Парень вынул из глубоких недр кармана руку и протянул мне. Голую, безоружную руку. ― Дай пять! ― мрачно сказал он. Я дал. ― Ты мой любимый артист! [Р. Нахапетов. Влюбленный (1998)]

О жителях города Бендеры правильно: бендерцы и бендерчане. Именно такой вариант фиксирует словарь И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) – наиболее полный справочник по названиям жителей.

А вот слова бендеровцы в русском языке вообще не существует – ни как названия жителей города Бендеры, ни как названия последователей Степана Бандеры (правильно: бандеровцы). Есть прилагательное бендеровский (с ударением на первом слоге), означающее 'относящийся к Остапу Бендеру (литературному персонажу)'. Поэтому можно образовать слово бендеровцы, означающее 'последователи Остапа Бендера', но ударение в этом слове будет на первом слоге.

Нормативными словарями современного русского языка это существительное не зафиксировано — очевидно, потому, что ранее женщин в этой профессии просто не было или было очень мало. Тем не менее такое слово не только вполне имеет право на существование, но и изредка употреблялось в художественных и публицистических текстах, например: Оленеводка из самого глухого Тоджа - хошуна , водила нас по курорту (Новый мир. 1941); А вот старая оленеводка, страстная книголюбка К. Панева рассуждает так... (В мире книг. 1971); Одетая как оленеводка, Аэлита изнывала от жары (Роман-газета. 1984). 

Сочетание и да в этом предложении цельное, оно выполняет связующую функцию, «сигнализируя о появлении добавочного суждения, которое носит, как правило, ассоциативный характер» (Шпильман М. В. Некоторые наблюдения над использованием сочетания и да в письменной речи // #ТОТСБОРНИК: Сборник научных трудов по материалам Тотального диктанта. Вып. 4 / Отв. ред. Н. Б. Кошкарёва. — Новосибирск, 2017. — С. 180–185). Между частями сочетания запятая не нужна, а вот после него обычно ставится именно запятая, а не двоеточие: И да, это не просто традиционная усталость, это нечто большее.

Полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» вышел именно на правах справочника. Он не был утвержден в качестве общеобязательного свода правил правописания, этот официальный статус сохраняется за сводом 1956 года (который в некоторых случаях противоречит современной практике письма, такой вот парадокс).

В разделе, о котором Вы говорите, перечислены не вообще все источники, в которых содержатся сведения о нормах русского языка и правилах правописания, а только те, которые размещены на нашем портале, – электронные словари и справочные материалы. Электронной версии полного академического справочника на нашем портале, к сожалению, нет.

Да, этот предлог возможен.

(Пунктуация и управление в русском языке. Д.Э. Розенталь)

Это не совсем так, можно выдать диплом и тому, кто занял второе или третье место.

У слова диплом есть такое значение:

Свидетельство, выдаваемое как награда за успешное выступление на конкурсе, в каком-л. соревновании и т.п. или как подтверждение общественного признания, заслуг кого-л. в чём-л. Д. лауреата. Д. чемпиона мира. Д. первой степени. Д. фестиваля народной музыки. < Дипломный, -ая, -ое. (1-2 зн.). Д-ая работа. Д. проект.

А вот одно из толкований слова грамота (заметим, что это значение представлено не всеми словарями):

selectiontrue">Документ, выдаваемый в награду за успехи в каком-либо деле (Похвальная грамота, Почетная грамота).

Опустим пока первую часть предложения Он меня спросил, рассмотрим вопросительное предложение, содержащее название романа. Правила здесь такие. Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки. 

     Ты читал роман «Что делать?»

А вот неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся.

     Как можно не любить роман «Что делать?»!

Приведенное Вами предложение – повествовательное с прямой речью, содержащей вопросительное предложение. Знаки препинания корректно расставить следующим образом.

     Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»

Предлагаем оформить цитируемый диалог курсивом с разделением на абзацы. 

    Прослушайте отрывок и приступайте к выполнению следующего задания.
    – Ну вот! – воскликнула Вилька.
    – Опять! До чего же не люблю я такие находки!
    Вздохнув, она подняла с тропинки связку ключей. Один из них, самый большой, выглядел неуклюжим брелком для остальных… …Петич ... указал на замочную скважину под резной ручкой.
   – Видите? Дай-ка сюда ключ, – протянул он руку к Вильке. Как в свое родное гнездышко, ключ вошел в отверстие. Петич повернул его. Один раз, другой…
    – Ага, попались! – раздался над ними такой резкий крик, что друзья от неожиданности присели.

1. Если это не цитата, то кавычки не нужны. Возможны варианты: Ответ на поставленный вопрос: да, необходимо; Ответ на поставленный вопрос — да, необходимо.

2. Если вопрос и в этом случае не является цитатой, то его нужно оформить как придаточное изъяснительное. А вот ответная фраза включена в структуру предложения (она здесь выполняет функцию подлежащего: ответом будет что?), и её нужно оформить в кавычках (см. пункт г) параграфа 136 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): Ответом на вопрос, можно ли <...>, будет «Да».