1. Написание Й вместо И является ошибкой. В произношении возможен призвук "Й".

2. Такое произношение связано с тем, что для русского языка нехарактерны "зияния" (т. е. скопления) гласных. Чаще всего два гласных звука подряд встречаются в заимствованных словах (поэт, пионер и др.).

В «Русской грамматике» 1980 г. явление, представленное в примере, названо «совместность присубстантивных связей»; здесь же, в § 1861, приводятся словосочетания: осмотр больных врачом, путешествие туристов по Волге и т. п. Хотя очередность компонентов, зависимых от существительного, не прописана явно, примеры показывают, что в таких сочетаниях ближе к главному компоненту находятся слова, связанные с ним более сильной связью. В приведенном словосочетании, взятом без учета контекста, более сильной связью с главным существительным пособия связано слово, выражающее принадлежность, более слабой — адресата: учебные пособия Л. В. Игнатьевой для дошкольников. Вместе с тем в условиях контекста сочетание учебные пособия для дошкольников может мыслиться как терминологическое или близкое к терминологическому, и тогда слово, обозначающее принадлежность, будет относиться ко всему этому сочетанию, а не только к существительному пособия: учебные пособия для дошкольников Л. В. Игнатьевой. В этом случае действительно возникает смысловая неоднозначность, о которой Вы пишете, однако в контексте она обычно устраняется.

В предложениях 1, 2 и 4 вместо тире предпочтительно поставить двоеточие, поскольку это бессоюзные сложные предложения, в которых вторая часть поясняет то, о чем говорится в первой части. Обратите внимание, что в предложении 4 слово несколько должно находиться в винительном падеже.

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Многие имена существительные мужского рода с непроизводной основой на твердый согласный (кроме шипящих) имеют в родительном падеже множественного числа так называемое нулевое окончание. Сюда относятся:

1)      названия предметов, употребляющихся обычно парами: ботинок, валенок, мокасин, сапог (но: сапогов-скороходов), чулок (но: носков); (без) погон, эполет;

2)      названия некоторых национальностей, главным образом с основой на н и р: англичан, армян, балкар, башкир, болгар, бурят, грузин, лезгин, мордвин, осетин, румын, сарацин, туркмен, турок, хазар, цыган; последний из могикан; но: бедуинов, берберов, бушменов, негров, сванов, калмыков, киргизов, мегрелов, монголов, ойротов, таджиков, тунгусов, узбеков, хакасов, хорватов, якутов; колебания: сарматов – сармат и некоторые другие;

3)      названия воинских групп, прежних родов войск и т. п.; (отряд) партизан, солдат; но: минеров, мичманов, саперов; при собирательном значении – рота гренадер, гардемарин, кадет; эскадрон гусар, драгун, улан; полк кирасир, рейтар; – (трех) гренадеров, гусаров, гардемаринов, драгунов, кадетов, кирасиров, рейтаров, уланов;

4)      некоторые названия единиц измерения, обычно употребляющиеся с именами числительными (так называемая счетная форма): (количество) ампер, ватт, вольт, ньютон, аршин, ангстрем, герц, гран, эрстед; равноправные варианты: микронов – микрон; омов – ом; рентгенов – рентген; граммов – грамм; килограммов – килограмм; каратов – карат; кулонов – кулон; эргов – эрг; полные формы: кабельтовых (от кабельтов).

Окончание -ов сохраняется в формах: абрикосов, апельсинов, бананов, мандаринов, помидоров, томатов, баклажанов. В устной речи обычно используются усеченные формы (без окончания -ов): килограмм помидор, полкило мандарин.

Наблюдаемые колебания в формах георгин – георгинов, жираф – жирафов, рельс – рельсов вызваны наличием в единственном числе параллельных форм: георгин, жираф, рельс и (у ботаников) георгина, (устарелые) жирафа, рельса.

Разные формы имеются у слов-омонимов. Так, рожо́к (пастуший, детский и т. п.) образует во множественном числе формы рожки́ – рожко́в; рожо́к (уменьшит, к рог) имеет формы ро́жки – ро́жек; от глазо́к (почка у растений; отверстие для надзора) – глазки́ – глазко́в; от глазо́к (уменьшит, к глаз) – гла́зки – гла́зок.

См. в "Справочнике по пунктуации".

Предпочтительный вариант: поисковая система. Слова в словарях всегда даются по начальной форме (для прилагательных – это форма мужского рода), поэтому в словаре надо искать не поисковая, а поисковый.

Правилен второй вариант. 

Корректно: ФГУП «Ростехинвентаризация – Федеральное БТИ» в лице Московского городского филиала «Ростехинвентаризация – Федеральное БТИ» (далее – Филиал) и ТСЖ «Пятницкое» заключили договор подряда на выполнение кадастровых работ.