Верно: чашка с вкладышем.

Предлог со употребляется:

1) перед словами, начинающимися с сочетаний [с, з, ш, ж + согласный] или с согласного [щ]: со ста, со славой, со звездой, со шкафа, со жгутом, со щами;

2) перед формами родительного и творительного падежа слов лев, лёд, лён, лоб, мох, ров, рот: схватка со львом, виски со льдом;

3) со словами мной, мною;

4) перед формами слов вошь, весь, всякий, всяческий, вторник, второе, второй, многие, многое: со всяким встречным,со многими людьми;

Предлог со употребляется в устойчивых сочетаниях: со вкусом (делать что-либо); со вниманием (в знач. 'внимательно': выслушать со вниманием); со временем (в знач. 'в будущем': со временем все наладится); со двора(уйти); со дня на день (в знач. 'скоро'), со дня (в знач. начальной точки отсчета времени: со дня свадьбы прошло два месяца), со дна (достать).

С переносом ударения предлог со употребляется в сочетаниях: со свету (сжить), со смеху (помереть), со ста (сдача).

Перед формами слова вчерашний могут употребляться оба предлога – с и со: с вчерашнего дня и со вчерашнего дня.

Из Вашего очень длинного и эмоционального письма, кажется, можно сделать такой вывод: Вы считаете, что лингвисты, вместо того чтобы установить простые и понятные правила, намеренно усложняют их, подстраивая под капризы классиков, из-за чего в нашем языке плодятся десятки и сотни исключений, правильно? Попробуем прокомментировать эту точку зрения.

Во-первых, русский язык действительно живой – а как без этого тезиса? Если бы мы создавали язык как искусственную конструкцию, у нас были бы единые правила произношения и написания, мы бы аккуратно распределили слова по грамматическим категориям без всяких исключений и отклонений... Но русский язык не искусственная модель, и многие странные на первый взгляд правила, многие исключения обусловлены его многовековой историей. Почему, например, мы пишем жи и ши с буквой и? Потому что когда-то звуки ж и ш были мягкими. Они давно отвердели, а написание осталось. Написание, которое можно объяснить только традицией. И такие традиционные написания характерны не только для русского, но и для других мировых языков. Недаром про тот же английский язык (который «не подстраивают под каждый пук Фицджеральда или Брэдбери») есть шутка: «пишется Манчестер, а читается Ливерпуль».

Во-вторых, нормы русского письма (особенно нормы пунктуации) как раз и складывались под пером писателей-классиков, ведь первый (и единственный) общеобязательный свод правил русского правописания появился у нас только в 1956 году. Поэтому справочники по правописанию, конечно, основываются на примерах из русской классической литературы и литературы XX века. Но с Вашим тезисом «все справочники по языку – это не своды правил, а своды наблюдений» сложно согласиться. Русская лингвистическая традиция как раз в большей степени прескриптивна, чем дескриптивна (т. е. предписывает, а не просто описывает): она обращается к понятиям «правильно» и «неправильно» гораздо чаще, чем, например, западная лингвистика.

В-третьих, лингвисты не занимаются усложнением правил – как раз наоборот. Кодификаторская работа языковедов на протяжении всего XX века была направлена на унификацию, устранение вариантов, именно благодаря ей мы сейчас имеем гораздо меньше вариантов, чем было 100 лет назад. Именно лингвисты, как правило, являются наиболее активными сторонниками внесения изменений в правила правописания  и устранения неоправданных исключений – не ради упрощения правил, а ради того, чтобы наше правописание стало еще более системным и логичным. А вот общество, как правило, активно препятствует любым попыткам изменить нормы и правила.

Как бы мы ни относились к вариантности в орфографии, она существует по объективным причинам. Безусловно, количество вариативно пишущихся слов (в соответствии с правилами и словарными рекомендациями или из-за отсутствия кодификации) сейчас невелико. Кодификаторская работа языковедов на протяжении более века была направлена на унификацию, устранение вариантов.

Такое написание сложилось исторически. В древнерусском языке буквы ж и ш обозначали не твердые непарные звуки, а мягкие. Закономерно после них писали и. Звуки отвердели, а написание не изменилось. Правила только фиксируют сложившиеся в языке нормы.

Такое написание не допускается. Но, возможно, Вы спрашиваете о произношении? Произношение до[ш'] соответствует литературной норме, так же как и до[шт'].

1. Частотных слов с мягким или смягченным ц в русском языке нет, поэтому произношение [ц'у]рих для носителей русского языка неудобно. Однако твердое ц в этом слове не соответствует норме литературного языка. Орфография в таких словах, как Жюль, Сен-Жюст, Жюрайтис, Шяуляй, Цюрих, Коцюбинский, Цюрупа, Цявловский, Цяньцзян, цян, подчеркивает их иноязычное происхождение и мягкое произношение согласных ж, ш, ц в языке-источнике. Эта норма написания сложилась исторически. Например, написание через ю слова Цюрих встречается еще у Н. М. Карамзина, В. А. Жуковского, А. И. Герцена, Ф. И. Буслаева. См. также «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г.

2. Буквы ш и щ обозначают не вполне парные звуки. Буква щ обозначает долгий мягкий звук. Поэтому замена буквы ш на щ в том случае, если звук ш произносится смягченно, некорректна.

В некоторых иноязычных собственных именах, этнических названиях после ж, ш, ц пишутся буквы я, ю, например: Жямайтская возвышенность, Жюль, Сен-Жюст, Жюрайтис, Шяуляй, Цюрих, Коцюбинский, Цюрупа, Цюй Юань, Цявловский, Цяньцзян, цян (народность). В этих случаях звуки, передаваемые буквами ж, ш, ц, нередко произносятся мягко. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 13.

При произнесении названия Цюрих согласный ц смягчается. Произношение [цу]рих неправильно.

После ж, ш, ч, щ буква ь пишется в формах повелительного наклонения глаголов на конце слова (мажь, ешь, прячь), во множественном числе перед -те (мажьте, ешьте, прячьте), а также перед постфиксом -ся (прячься). В слове нажми нет условий для написания мягкого знака.

В обеих частях названия района произносится ё: Хорошёво-Мнёвники.

1. Рекомендуем писать с маленькой буквы, так как это не официальные названия учреждений. 2. Для постановки запятой нет оснований.