Корректно: получил приз за лучшую мужскую роль.
Запятая перед как нужна.
Прим = первый, поэтому сочетание "прим два" некорректно.
От глагола надевать образуется страдательное причастие прошедшего времени надёванный, но оно имеет просторечную окраску (см. Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. 5-е изд. М. 2008). В «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова слово надёванный фиксируется как прилагательное с пометой нар.-разг., которая указывает на слова, принадлежащие к ненормированной народной речи и используемые в текстах как средство сниженной экспрессии.
Корректно: пара-победитель.
Орфография эпохи Жуковского отличалась от современной, не было жестких норм. Данное написание может в принципе свидетельствовать о произношении этого слова Жуковским.
