Должен получить одну тысячу четыреста двадцать три рубля двадцать копеек.

Такое правило нам не известно.

Да, пробел нужен. Технические правила набора дают указание разбивать на группы многозначные числа начиная с 4-значных (по три цифры справа налево).

Возможны второй и третий варианты.

Пунктуация в Вашем предложении корректна, добавлять ничего не нужно.

Вы написали фразу корректно.

Написание числительного в цифровой или словесной форме зависит от типа текста. Приводим основные рекомендации.

В изданиях художественной и близкой ей литератур рекомендуется все числительные писать прописью, поскольку цифры придают тексту деловой вид.

Как исключение цифровая форма предпочтительна в следующих случаях:
1. Когда требуется имитировать документы, письма, вывески, поскольку пропись в них маловероятна и будет нарушать их «подлинность».
2. Когда в авторском тексте (не в прямой речи) приводятся номера домов, учреждений и т. п. и необходимо передать их в том виде, в каком они предстают на бланке, вывеске и т. п.
3. Когда в прямой речи встречается сложный номер и стремятся упростить его чтение.
4. Когда стремятся подчеркнуть (иногда иронически) особую точность чисел.

В изданиях деловой и научной литератур цифровая форма более уместна, особенно в следующих случаях:
1) если однозначные числа (даже в косвенных падежах) стоят в одном ряду с дву- и многозначными: серии из 3, 5, 12 упражнений;
2) когда однозначные целые числа образуют сочетания с единицами физических величин, денежными единицами: 7 кг., 7 руб.;
3) для многозначных целых чисел цифровая форма в подавляющем большинстве случаев является предпочтительной.

Словесная форма чисел рекомендуется в изданиях деловой и научной литератур, если однозначные числа стоят в косвенных падежах (не при единицах величин, денежных единицах), напр.: оборудовать лабораторию четырьмя мойками (не 4 мойками) или если количественное числительное начинает собой предложение: Пять станков размещают (не 5 станков размещают).

См.: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора. М., 2003.

Из контекста это неясно. Существует распространенное суждение, что предлог по означает 'включительно', а предлог до такого значения не имеет, однако это суждение не подтверждается данными толковых словарей русского языка. См. в «Непростых словах»: до и по.

Это вопрос не лингвистический, а технический, связанный с правилами набора и верстки текста. Поэтому в качестве ответа приведем мнение известного веб-дизайнера А. Лебедева: «Как бы соблазнительно ни выглядел доллар слева от суммы, писать его в русских текстах можно только справа. (Исключение могут составлять финансовые и биржевые тексты, но это отраслевой стандарт, который не может распространяться на остальные области.)»

Справочная служба старается отвечать на вопросы, связанные с русским языком. Вопрос о слеше и пробелах трудно считать таковым. Но все же. Знак наклонной черты используется: 1) вместо разделительного союза "или"; 2)  как знак дроби в составе формул, величин (км/час, руб./кг). В обоих случаях пробелы не нужны.