Указанная запятая нужна.
В «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова (М., 1996) в этом слове выделен корень обстановк-.
Существительное кроссовки в русских текстах встречается с конца 1960-х — начала 1970-х годов; возможно, одно из первых упоминаний — в «Рабочих тетрадях» А. Т. Твардовского (1967):
Сегодня успеть бы подготовить публикацию «Ленин и печник». Легчайший утренничек подсушил дороги и тропы, затянул матовым ледком мелкие лужицы, но подсушенная глина уминается под ногой, снег не держит — окунул левую ногу в кроссовке (матерчатые ботинки).
Лексикографическое описание это слово получило в следующем издании: Новые слова и значения. Словарь-справочник по материалам прессы и литературы 70-х годов / Под ред. Н. З. Котеловой. — М. : Русский язык, 1984. В словарной статье указана форма единственного числа — кроссовка, дано значение: 'спортивные закрытые туфли на резиновой подошве со шнуровкой' и разъяснено происхождение слова: «кро'ссовые [< кросс] туфли + -к(и) (-к(а)».
Тапки (и тапочки) на несколько десятилетий старше: в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935–1940) тапок нет, а тапочки даны с пометой «новое». Слова эти тоже толкуются в словарях русского языка через туфли: тапки — это 'мягкие лёгкие туфли без каблуков'.
Очевидно, опорное слово туфля и повлияло на то, что кроссовки и тапки (тапочки) в единственном числе употребляются как существительные женского рода.
Оборот в семье учителя пения не является уточняющим обстоятельством, так как уточняющий член предложения ограничивает объём понятия, выраженного уточняемым членом предложения: Внизу, под железной сетью воздушной дороги, в пыли и грязи мостовых, безмолвно возятся дети (М.Г.) — уточняющие члены расположены по нисходящей градации, т. е. последующий уточняет значение предыдущего. В данном случае ситуация иная.
Постфикс -то лишний, для намека на определенного человека достаточно кое-. Верно: Вчера, по кое-чьему ложному доносу арестовали Геннадия Петровича.
Нужно тире перед словом литературный.
Использование формы мн. ч. предпочтительно, но не обязательно.
В то время как — составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться (в этом случае запятая ставится между частями союза, перед словом «как»).
Если придаточная часть сложноподчиненного предложения стоит перед главной, запятая между частями союза в то время как обычно не ставится (постановка запятой допустима, но такое пунктуационное оформление считается устаревшим).
Таким образом, наличие запятой в первом предложении (из Чехова) связано с тем, что таковы были пунктуационные нормы прошлого. Не будет ошибкой написать это предложение и без запятой перед как.
