Запятая ставится, при этом предложение построено некорректно: деепричастный оборот должен быть согласован с подлежащим и сказуемым.
См. ответ № 248385.
В зависимости от интонации следует поставить запятую или тире.
См. в «Словаре трудностей».
Следует использовать отрицательную частицу не (в первом варианте получается: я не умею спать, не умею играть на гитаре, не умею нырять в бассейне) и изменить порядок слов: Я тоже не умею не спать, не играть на гитаре, не нырять в бассейне.
Запятая перед и не требуется.
Фамилия Лыга склоняется (мужская и женская), как слово радуга.
Если не поставить вторую запятую, то получится, что части только когда закончились все чистые тарелки или разбрасываете по комнате вещи однородны. Формально это, конечно, возможно, но по смыслу все же нет. Вряд ли можно мыть посуду, когда разбрасываешь вещи.
См. вопрос 282667. Это особенность употребления именно слова сторона. Так, в сочетании на все четыре стороны ударение тоже падает "нелогично" с точки зрения современного языка.
