Оба варианта корректны.
Запятая не ставится.
Все варианта верны, однако между ними есть различия в значении.
Формы типа мне с Дмитрием, нам с Дмитрием указывают на общность, единство тех, кому давали деньги.
Форма мне и Дмитрию подчёркивает, что деньги давали каждому из нас, не обязательно вместе.
Верная пунктуация: Иван Пупкин, главный тренер футбольной команды, дал интервью. Главный тренер команды "Спартак" Иван Пупкин дал интервью.
Просторечные обозначения географических и административно-территориальных названий всё равно остаются именами собственными, прописная буква сохраняется: жил на Ваське, купить на Савёле и т. д.
Действительно, сочетание «4+1 игрок» неясно и требует уточнения. Возможно, имеется в виду, что в команде должно быть не менее пяти игроков, включая вратаря, а возможно — четыре основных игрока и один запасной. Во-вторых, указано, что длительность тайма составляет 8 минут, но не уточнено, сколько таймов в игре, что также требует пояснения. Кроме того, не указано, что происходит после этапа игр «на вылет» (на выбывание), что может вызвать дополнительные вопросы.
Если речь идет о неопределенном количестве денег («хоть сколько-нибудь»), верно с родительным: скинуть/перевести/просить денег. Если подразумевается определенная сумма, о которой условились заранее, то верно с винительным падежом: скинуть/перевести/просить деньги.
Предпочтительно склонение без выпадения гласного: команда Олега Знарока.