Это стилистические варианты. Глаголы мерить, мериться (мерю, меришь, мерят) соответствуют строгой литературной норме. Глаголы мерять, меряться (меряю, меряешь, меряют) имеют разговорный или просторечный характер. При этом в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина отмечено, что формы настоящего времени меряю, меряешь, меряют допустимы, а формы инфинитива и прошедшего времени мерять, мерял не соответствуют орфографической норме.
Разговорные варианты: чтоб (что б), когда б. Нейтральные: чтобы (что бы), когда бы.
Запятая поставлена правильно.
Фамилия Кокка склоняется независимо от того, принадлежит она мужчине или женщине. Верно: (кого?) Кокку.
Предложение, конечно же, сложноподчиненное (обратите внимание автора на наличие союзного слова когда). Но тире здесь возможно, и если автор настаивает на тире, то можно пойти автору навстречу: постановка тире не нарушит правил правописания. Правила оговаривают несколько случаев, когда в сложноподчиненном предложении вместо запятой может ставиться тире, один из таких случаев – расположение придаточной части перед главной.
Эти союзы синонимичны. Выбирать Вам.
Во всех случаях верно только написание задолженность.