Нет, такие сочетания не соответствуют нормам современного русского литературного языка, хотя многие лингвисты отмечают экспансию предлога на в разговорной речи. 

"...предлог на, как, например, приставка про- (всякие там пролечить, проплатить), в последнее время замелькал довольно активно: на тюрьме (как на зоне), на вагоне (Кипяток попросите на соседнем вагоне — недавно в поезде услышала), на районе (даже в какой-то рекламе было: У нас на районе никто не зажигает). А мое любимое выражение с предлогом на — на позитиве: Я пришел такой весь на позитиве. Раньше говорили на нервах, на голубом глазу, а теперь еще и на лавэ (то есть, при деньгах). <...> Вот в каком-то блоге обсуждают фотографию приятеля: смотри, мол, какой нарядный, на костюме (далее непечатно). Или вот по поводу дресс-кода: обязательно ли в этой фирме ходить на костюме, на галстуке? Попутно выяснила, что выражение на галстуке есть еще в жаргоне автомобилистов: в смысле машина заглохла, пришлось ехать на галстуке" (И. Левонтина. Русский со словарем. М., 2016). 

Соответствующие правила приведены в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой:

Наращение падежного окончания в порядковых числительных, обозначенных арабскими цифрами, может быть однобуквенным или двухбуквенным.

По закрепившейся традиции наращение должно быть однобуквенным, если последней букве числительного предшествует гласный звук: 5-й день (пятый день), 25-я годовщина (двадцать пятая годовщина), в 32-м издании (в тридцать втором издании), в 14-м ряду (в четырнадцатом ряду).

Наращение должно быть двубуквенным, если последней букве предшествует согласный: 5-го дня (пятого дня), к 25-му студенту (к двадцать пятому студенту), из 32-го издания (из тридцать второго издания), из 14-го ряда (из четырнадцатого ряда).

Если подряд следуют два порядковых числительных, разделенных запятой или соединенных союзом, падежное окончание наращивают у каждого из них: 1-й, 2-й вагоны; 80-е и 90-е годы.

Если подряд следуют более двух порядковых числительных, разделенных запятой, точкой с запятой или соединенных союзом, то падежное окончание наращивают только у последнего числительного: 1, 2 и 3-й вагоны, 70, 80, 90-е годы.

Если два порядковых числительных следуют через тире, то падежное окончание наращивают:

а) только у второго числительного, если падежное окончание у обоих числительных одинаковое: 50–60-е годы, в 80–90-х годах;

б) у каждого числительного, если падежные окончания разные: в 11-м – 20-х рядах.

Корректно написание с тире. Здесь действует корректирующее правило: в сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел, вместо дефиса употребляется тире. Правильно: главный специалист – эксперт (ср.: специалист-эксперт), осмотрщик – ремонтник вагонов.

Лучше так: Октябрьская дирекция инфраструктуры заняла в сетевом рейтинге обеспечения безопасности движения по итогам III квартала 6-е место из 16. При этом её служба пути сумела выйти на 3-е место, вагонная служба оказалась на 8-м, служба сигнализации, централизации и блокировки – на 13-м, а дирекция путевых машин (ДПМ) – на 14-м.

Правильны оба варианта: планер, планерный и планёр, планёрный. При этом планёр, планёрный – старшая норма, планер, планерный – новое употребление. Что касается названия станции метро: раньше в вагонах объявляли «Планёрная», в последнее время – «Планерная» (и на схеме: «Планерная», хотя в названиях других станций ё употребляется). Словом, произношение планёр, планёрный постепенно уходит из языка.

Чтобы узнать, какой в слове на -очка суффикс — -очк- или -к-, нужно определить, от какого слова образовалось данное слово.

Все приведенные Вами слова образуются от существительных с помощью суффикса -к-: белка > белоч-к-а (чередование к/оч в корне), юбка > юбоч-к-а (чередование к/оч в корне), ошибка > ошибоч-к-а (к/оч — суффикс, ср. ошибиться — ошибка).

Суффикс -очк- находим в таких словах, как вазочка (от ваза), ванночка (от ванна), жердочка (от жердь), кофточка (от кофта).

Особого правила для написания названий тюрем нет, поэтому нужно руководствоваться общими правилами употребления кавычек (см. «Письмовник»).

Названия тюрем можно разделить на две группы: реальные собственные наименования, которые следует писать без кавычек, и условные наименования, которые в кавычки заключать нужно. К первой группе относятся названия типа Владимирский централ, Акатуйская каторжная тюрьма, Лефортовская тюрьма (в них родовое слово стоит после названия, выраженного прилагательным) и иностранные Бастилия, Гуантанамо, Синг-Синг (они тоже воспринимаются как прямые собственные наименования). Все остальные образуют группу условных названий. Это хорошо знакомые топонимы Таганка, Бутырка, Лефортово, Матросская Тишина и нарицательное существительное кресты, сочетание белый лебедь.

В словаре А. Н. Тихонова отражена словообразовательная система русского языка на синхроническом уровне: в одно словообразовательное гнездо входят слова, считающиеся родственными в современном русском языке. Существительное поезд в современном языке имеет два значения: 1. Состав сцепленных железнодорожных вагонов, приводимых в движение паровой, тепловой или электрической энергией; 2. Ряд, вереница повозок, экипажей, саней и т. п., следующих друг за другом в одном направлении. В обоих значениях живая семантическая связь с глаголом ездить утрачена, значение приставки по- не определяется, поэтому слово рассматривается как непроизводное, с корнем поезд-.

В собственно морфемных словарях, опирающихся на формально-грамматический подход, в слове поезд выделяется корень -езд- и приставка по- (см., например «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Ф. Ефремовой).

Верно дефисное написание (в значении "сдвигающиеся двери") или раздельное (в значении "двери помещения в вагоне").