Правильно: более пятисот коробок.
Сочетание прижав руку к сердцу корректно, т. к. слово сердце означает не только 'центральный орган кровообращения', но и 'место на левой стороне груди, где находится этот орган'. Прижав руку к сердцу = прижав руку к той стороне груди, где находится сердце. Это сочетание употребляется и в художественной литературе, у писателей-классиков, например: Сделав страдальческое лицо и прижав руку к сердцу, он опять начал объяснять Щукиной, но голос его оборвался… А. Чехов, Беззащитное существо. «Я не знаю… у меня что-то грудь болит…» – сказал он, прижав руку к сердцу. И. Гончаров, Обыкновенная история. ...Сам Аполлон Аполлонович, недоуменно моргая и прижав руку к сердцу, дабы умерить одышку, побежал вдогонку за ускользавшей в тумане спиной господинчика... А. Белый, Петербург.
Возможны оба варианта.
Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.
В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.
Правильно: более пятисот.
Оба варианта возможны.
