Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Обособление не требуется.
Такое сочетание некорректно. На грани чего-л. означает "в непосредственной близости к переходу в другое (обычно худшее) состояние". Обычно говорят: на грани вымирания, на грани исчезновения.
Пояснительная конструкция (а сочетанием за Армению или за Азербайджан поясняется местоимение за кого) может отделяться как запятой, так и тире. Тире предпочтительно.
Эривань – существительное женского рода. Форма родительного падежа: Эривани.
Ваш вариант правки оптимальный.
Правильно: По дорогам русской армии в Семилетней войне (1756–1763 гг.).
Запятые не нужны.
