Действительно, существует особая группа территорий, представление о которых включает исторический, политический, этнический, культурный, эстетический и пр. компонент, в отличие от собственно географических (природных) территорий, названия которых не содержат никаких дополнительных коннотаций. Например, Балтия — это не территория вокруг Балтийского моря, а Латвия, Литва и Эстония, связанные с Россией общей историей; под Восточной Европой понимают не просто часть европейского континента, а часть, населенную преимущественно славянскими народами. Север — полярные и приполярные территории, Арктика. Но сочетание Юг России в написании с заглавной буквы закрепилось в русском культурном фонде как название территории, подконтрольной белогвардейцам в 1918–1920 гг., ср.: Вооруженные силы Юга России — объединенные вооруженные силы Белого движения, образованные 8 января 1919 г. в результате соглашения между командующим Добровольческой армией А. И. Деникиным и атаманом Донского казачьего войска П. Н. Красновым. Только в таком значении и следует писать с заглавной буквы Юг России.

Орфографически верно: гибэдэдэшник.

Да, орфографически верно: супермегалюбит.

От официального названия Департамент здравоохранения возможно образование сложносокращенного слова Депздрав, поэтому сочетание Депздрав Москвы орфографически корректно. Однако официальным сокращенным названием, как, например, Минюст, Минтранс, это сочетание не является. От описательного оборота департамент здравоохранения образуется нарицательное слово депздрав (ср.: колхоз, исполком). Употребление оборота депздрав Москвы в качестве неофициального обозначения организации возможно. 

Слово находится за пределами литературного языка. Орфографически корректен первый вариант. Ср.: бедняк — бедняцкий, казак — казацкий, плотник — плотницкий.

В географических и административно-территориальных названиях все слова пишутся с прописной буквы (кроме служебных слов и слов года, лет, имени), поэтому слово разъезд в составе названия нужно начинать с прописной. Выбор словесной или словесно-цифровой записи для обозначения порядкового числительного не регламентируется правилами орфографии. То есть орфографически корректно: микрорайон Первый Разъезд и микрорайон 1-й Разъезд.

Орфографически корректно: бледно лиловеют и розовеют.

Орфографически корректно: ретейл. Склоняется это слово как существительное второго склонения: ретейла, ретейлу, ретейлом, о ретейле. 

Орфографически верно было бы медиагруппа, но теперь название надо писать так, как оно зарегистрировано в официальных документах.

Орфографически верно: трансъязыковой. Всё по правилу: разделительный ъ пишется после согласных перед буквами я, ю, ё, е в словах с приставками иноязычного происхождения.