Тире возможно. Правило таково.

При сказуемом-прилагательном тире ставится при структурном параллелизме частей предложения, сопровождаемом в устной речи интонационным выделением (ударением) обоих членов предложения: Все в ее облике обращало на себя внимание: взгляд — острый, прическа — мальчишеская, одежда — современная, модная; ср. при акцентном выделении только сказуемого: Погода несносная, дорога скверная, ямщик упрямый, лошади не везут, а виноват смотритель (П.). Тире возможно и при наличии нескольких (однородных) сказуемых: Сын у нее — желтый, длинный и в очках (М. Г.).

Оба выражения нормативны, хотя сочетание поднять взгляд более употребительно. Но см., например: Он умолкнул... он поднял глаза... перед ним явилось опять все мироздание, необъятный океан света, коего волны быстро летели и гармоническим громом своим славили Вседержителя [В. А. Жуковский. Взгляд на землю с неба (1825-1834)]; Так и вышло — запнулся и завяз… завяз и покраснел; покраснел и потерялся; потерялся и поднял глаза; поднял глаза и обвел их кругом; обвел их кругом и — и обмер… [Ф. М. Достоевский. Двойник (1846)]. 

Пословица Много будешь знать — скоро состаришься связана с представлением о том, что знания старят человека, делая его несчастным, и употребляется как отказ объяснить, сообщить что-л. в ответ на проявленное кем-л. излишнее любопытство. Была зафиксирована, в частности, в книге В. И. Даля «Пословицы русского народа» (1853; в варианте Много знать — скоро состариться) и словаре М. И. Михельсона «Русская мысль и речь. Свое и чужое. Опыт русской фразеологии. Сборник образных слов и иносказаний» (1896–1912).

«Автомобилист» — это не корабль, не поезд и не премия, а команда спортсменов. В качестве названия используется одушевленное существительное. Авторский выбор формы существительного вполне предсказуем.

В этом предложении одна главная часть (первая) и две придаточных. При наличии двух придаточных возможно или однородное подчинение, или неоднородное соподчинение, или последовательное подчинение. Это означает, что, если придаточных только два, совмещение однородного подчинения с последовательным исключено.

Безусловно, в предложении налицо однородное подчинение, которое подчеркивается наличием соединительного сочинительного союза между придаточными. Наличие сравнительного оборота в последней придаточной части к типу подчинения придаточных никакого отношения не имеет, поскольку это именно сравнительный оборот (обособленное обстоятельство образа действия внутри второй придаточной части), а не сравнительное придаточное.

В этом предложении возможны варианты пунктуации. Чтобы сделать выбор, необходимо знать следующее.

Обстоятельство, выраженное существительным, обособляется в том случае, если необходимо подчеркнуть его особую смысловую нагрузку. Чаще всего это связано с приданием обстоятельству дополнительных оттенков значения. Д. Э. Розенталь иллюстрирует это правило таким примером: Петя, после полученного им решительного отказа, ушёл в свою комнату и там, запершись от всех, горько плакал (Л.Т.) – совмещены два значения обособленного оборота –временное и причинное (ушел и горько плакал не только после того, как получил отказ, но и потому, что получил его). 

Не пишется слитно в составе глагольной приставки недо-, означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. Без не- такой глагол не будет иметь смысла, например: они хронически недоедают (= 'едят недостаточно; плохо питаются'; невозможно раздельное написание, т. к. нельзя хронически доедать), няня недосмотрела за ребенком (= 'плохо присматривала, не уберегла от какой-либо неприятности'; не имеет смысла сочетание досмотреть за ребенком), ср. также: А он шутил – недошутил, Недораспробовал вино И даже недопригубил (В. Высоцкий. «Прерванный полет»).

Но от глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие), например: мы не досмотрели до конца фильм (=не смогли досмотреть); наш сын часто не доедает свою порцию (= не хочет, не может доесть). Ср. пример из той же песни В. Высоцкого «Прерванный полет»: Но к ней в серебряном ландо Он не добрался и не до... Не добежал, бегун-беглец, Не долетел, не доскакал... (= не смог добраться, не смог добежать...).

В приведенном Вами примере верно слитное написание недописал в значении 'написал меньше нужного' и раздельное написание в значении 'не смог (не захотел, не успел...) дописать'.

В заключение немного юмора. На разнице в значении глаголов недоедать 'есть недостаточно, плохо питаться' и не доедать  'не съедать до конца' основан юмористический эффект в известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»

Большой толковый словарь

Разумеется, Вы вправе с нами не соглашаться, воля Ваша. 

Однако второе предложение именно СПП, а не простое с вводной конструкцией. Вводные предложения могут вводиться подчинительными союзами, но с выхолощенной семантикой (Латынь из моды вышла ныне, Так, если правду вам сказать, Он знал довольно по-латыни...); точнее, условная семантика здесь лежит не в строе сложной конструкции, а в глубинном слое прагматики высказывания. Они могут вводиться и местоименным наречием: как сообщают синоптики. Как меня и предупреждал хозяин, безусловно, похоже на как сообщают синоптики, но в нем есть маленькое слово и, которое меняет всю картину. Это не частица в значении ‘даже’, это сочинительный союз, который сигнализирует как раз о сложном предложении. В основе лежит конструкция Дом оказался непригоден для жилья, и об этом предупреждал хозяин. Как только мы начинаем варьировать об этом, возникают варианты с о чем и с как. При появлении средства подчинительной связи, превращающего конструкцию в сложноподчиненную, сочинительный союз смещается вправо и оказывается перед сказуемым, но именно он кардинально отличает всю конструкцию от простого предложения с вводным предложением. Во вводном предложении никакого союза и быть не может. Так что вариант с как, как и вариант с о чем, представляет собой СПП с присоединительным придаточным (или, по терминологии структурно-семантической классификации, с относительно-распространительным придаточным). И неверно, что это придаточное не может перемещаться: конечно, для него наиболее типична постпозиция, но вполне возможны варианты, в которых придаточное меняет ретроспективную функцию на проспективную: Дом, о чем меня и предупреждал хозяин, оказался… / Дом, как меня и предупреждал хозяин, оказался...; О чем меня и предупреждал хозяин, дом оказался… / Как меня и предупреждал хозяин, дом оказался…