Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Как Вы справедливо заметили, в сочетании истинные татуировки содержится игра слов. Прилагательное истинный имеет в том числе и такое значение: "такой, к-рый отвечает самым высоким требованиям, является чем-л. без каких-л. скидок и оговорок. Син. настоящий употр. чаще, подлинный. И. красота. И. любовь. И. героизм. Мы получили и. удовольствие от концерта". Однако лексическая сочетаемость слова истинный в этом значении довольно ограниченна. 

Эта формулировка предполагает одновременное соблюдение условий, то есть вариант Б.

От имен Гаврил, Гаврила, Гаврило образуется только одна форма отчества – Гаврилович, Гавриловна. А от имени Гавриил образуются двоякие формы отчеств – Гавриилович, Гаврииловна и Гаврилович, Гавриловна. И формы с И, и формы с ИИ соответствуют нормам русского языка. Имя Гавриил, действительно, входит в список исключений. См.: Суперанская А. В. Словарь русских личных имен. М.: Эксмо, 2004.

Прилагательное беспутый зафиксировано в "Словаре русских народных говоров" в следующих значениях:

1. Бестолковый, глупый. 
2. Беспутный. * Непутевый, никудышный. * Безнравственный. * Беспорядочный. 
3. Бранно. Поступающий против совести. 

Слова-исключения (если Вы имеете в виду орфографическую или грамматическую норму) существуют не для чего, а почему. Например, в написаниях деревянный, оловянный, стеклянный удвоенная н сохраняется потому, что в этих прилагательных присутствует долгий согласный (в отличие от, например, глиняный или платяной), формы с наращением -ен- (времена от время, семена от семя и т. п.) возникли еще в те давние времена, когда существительные на -мя принадлежали к особому типу склонения, и т. п.

Это слово по-разному фиксировали словари и справочники в разные годы. Актуальная орфографическая норма –естественно-научный. См. также ресурс «Орфографическое комментирование русского словаря».