Корректно: мой день на гастролях, мой день во время гастролей.
Прояснить условно-следственные отношения между частями бессоюзного сложного предложения нужно с помощью тире; вводное слово возможно в начале второй части отделяется от нее запятой: Накиньте на себя этот плащ — возможно, и удастся (скрыться).
Сравнение в предложении есть: желаемое сравнивается с реальным.
По общему правилу тире не нужно. Однако возможно интонационное тире.
Да, частицы, союзы и междометия являются словами.
Интересный вопрос. С одной стороны, такие слова, даже нарочито сниженные, жаргонные, обладающие ярко выраженной отрицательной экспрессией, всё равно продолжают указывать на названия государств, т. е. остаются именами собственными. Для слова Совок в таком значении есть и словарная фиксация — правда, не в орфографическом словаре, а в толковом:
Большой толковый словарь русского языка
2. СОВОК, -а; м. Разг.-сниж. 1. [с прописной буквы] О Советском Союзе, советской власти. Жить в Совке. 2. О том, у кого сильны привычки и навыки, сложившиеся в условиях господства коммунистической идеологии. // собир. О гражданах Советского Союза.
Словарь, таким образом, предлагает использовать прописную еще и для того, чтобы отличать Совок 'Советский Союз' от совок 'человек'.
В практике письма написание подобных сниженных названий с прописной встречается: Диверсионно-штурмовой батальон чеченских шахидов в змеином сердце Пиндостана (В. Пелевин, Любовь к трем цукербринам). А коров соседских видели? У нас в Рашке такие только на выставке ВДНХ стояли! (И. Муравьева, Документальные съемки). Хотя для слова совок преобладает написание строчными во всех значениях.
С другой стороны, эмоционально-экспрессивная окраска, содержащаяся в таких названиях, часто подкрепляется именно написанием со строчной. Строчная буква становится дополнительным средством выражения пренебрежения, презрения — того, ради чего эти слова и используются. Поэтому окончательное решение, вероятно, следует оставить за автором текста: он может выбрать прописную или строчную в зависимости от стоящих перед ним стилистических задач.
В обоих случаях не пишется слитно.
Запятая не ставится:
1) между двумя повторяющимися словами, из которых второе употреблено с отрицанием не, если сочетание этих слов образует единое смысловое целое, выражающее неполное отрицание или неопределенность в обозначении чего-либо: Страшно не страшно, а на душе как-то строго (Леск.); Дождь не дождь, а паши (Ш.); На нём надето что-то круглое: сюртук не сюртук, пальто не пальто, фрак не фрак, а что-то среднее (С.-Щ.); Рад не рад, корми его (П.); Попал в стаю, лай не лай, а хвостом виляй (Ч.); Маленький не маленький, а это знать не мешает; Была не была — пойду;
2) при повторении слова с частицей так для усиления смысла: Пропаду так пропаду, всё равно! (Дост.); Свадьба так свадьба; я Огудалова, я нищенства не допущу (Остр.); Вот это была косьба так косьба! (См.); Да так да, нет так нет; Не надо так не надо.
Оба варианта имеют право на существование, однако вариант не недооценивайте противника несколько неблагозвучен из-за повтора не.