В этом предложении деепричастие используя в составе определительной придаточной части имеет в качестве зависимого слова союзное слово который, а в таких случаях запятая не нужна (см. пункт 4 параграфа 71 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Заметим, однако, что деепричастный оборот здесь употреблен некорректно: в норме деепричастие должно обозначать действие подлежащего, но  предложение у вас никогда не будет пустого кресла односоставное безличное, в нем невозможна форма именительного падежа (а именно такая форма играет роль подлежащего). Следовательно, предложение в целом нужно перестроить. 

В этом случае запятая нужна.

Числительные, оканчивающиеся на один, обычно требуют формы единственного числа сказуемого. Однако в некоторых случаях возможна и форма множественного числа. Д. Э. Розенталь приводит такие примеры: 

Двадцать один делегат встретились за круглым столом (сказуемое-глагол встретились указывает на взаимное действие, которое выражается формой множественного числа); 

Двадцать один ящик с посудой, которые были доставлены на базу, попали туда по ошибке (влияние придаточного предложения с союзным словом которые в форме множественного числа); 

За все уплачено 231 рубль (при формальной роли подлежащего счетный оборот имеет значение обстоятельства меры в страдательной конструкции); 

Двадцать один студент не явились на экзамен (эмоционально окрашенный разговорный вариант, подчеркивающий количество отсутствовавших).

Пунктуация в предложении Сами выбирайте (,) на что вариативна. Общее правило гласит, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая перед ним не ставится: Кредитная карта 100 дней без процентов. Сами выбирайте на что. Вместе с тем, как указано в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом, если оно логически выделено: Кредитная карта 100 дней без процентов. Сами выбирайте, на что. Если местоимение мыслится как произносимое с вопросительной интонацией, перед ним ставится тире: Кредитная карта 100 дней без процентов. Сами выбирайте — на что? (см. указанный параграф).​​​​​​​

Запятая здесь обязательна, она отделяет придаточную часть предложения (с союзным словом который) от главной. Эта запятая поглощает второе тире (см. параграф 65 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); обратите внимание, что однозначные числа в тексте лучше записывать буквами, а форма боретесь пишется через е: У вас так же пять классов — чародей, варвар, охотник на демонов, колдун и монах, за которых вы боретесь против сил зла на протяжении четырёх актов. (Заметим, что контекст не позволяет однозначно решить, в каком значении здесь употреблена единица так(же), и дать рекомендацию по ее слитному или раздельному написанию.)

В приведенном Вами примере запятая нужна. Правило таково. 

Сравнительные обороты, начинающиеся союзом как, выделяются: <...>

б) если в основной части предложения имеются указательные слова так, такой, тот, столь: А по другую сторону ворот стоял амбар, совершенно такой же по фасаду, как и дом (М. Г.); Два таких великих немца, как Шиллер и Гете, не могли не встретиться (Пауст.); Черты лица его были те же, как и у сестры (Л. Т.).

Примечание. Если союз как и указательные слова так, такой с частицей же оказываются рядом, то они могут сливаться в единое союзное сочетание: Он, так же как Ильюшин, учился в Военно-воздушной академии (А. Яковлев).

В этой конструкции повторяющийся сочинительный союз то ли соединяет однородные придаточные части сложноподчиненного предложения с союзом чтобы (главная часть — она надела капюшон). В подобных случаях запятая между сочинительным и подчинительным союзом (союзным словом) не ставится: ...она надела капюшон. То ли чтобы укрыться от дождя, то ли чтобы скрыть улыбку. Сравним пример из пункта 5 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Глубокой осенью, собравшись вокруг костра, мы с удовольствием вспоминали, как недавно в этих местах мы собирали грибы и ягоды, и как приезжали к нам в гости друзья из города, и как всем было весело и беззаботно.

В параграфе 115 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что запятая между главной частью и придаточной, присоединяемой простым союзом или союзным словом, не ставится, «если придаточная часть, благодаря союзам и, или, включается в ряд однородных членов: Во время работы и когда вышел фильм, я не очень-то разобрался в нем (газ.); И вспомнил незабвенный «Фрегат «Палладу» и как Григорович вкатился в Париж лет восемьдесят назад! (Булг.); Ему вдруг захотелось тепла и чтоб зима тоже была теплая (Ард.); Приезжай через неделю или когда тебе захочется». Как видим, по этому правилу запятая не нужна. 

Интерпретация этого предложения как простого исключена, потому что сказуемые писал, уехал, остался, переехал неоднородны: например, в ряд не вписывается первое из них. Это сложное предложение с бессоюзной и союзной сочинительной связью, состоящее из двух блоков: первый блок — первая часть, второй блок, раскрывающий содержание выражения разная информация в первой части, — все остальное. Во втором блоке три части, связанных разделительным союзом, все три части неполные (с опущенным подлежащим).

Можно ли второй блок считать одной частью с однородными сказуемыми? Можно, но такая интерпретация хуже по той причине, что каждое повторение союза вводит принципиальную иную ситуацию. Обычные же однородные сказуемые описывают одну и ту же ситуацию: Вася сидит в кресле и читает.
 

Во-первых, в приведенном примере, нет подчинительного союза. Есть союзное слово (то есть относительное местоимение) который: именно оно оформляет подчинительную связь.

Во-вторых, среди сложных предложений действительно есть модели, предполагающие одновременность событий, о которых сообщается, или их последовательность. Но это модели сложносочиненных предложений (Светит солнце, и дует ласковый ветерок, и воздух свеж и приятен; Взошло солнце, и все вокруг ожило и зашевелилось), сложноподчиненных предложений с придаточными времени (Когда он занят чтением, его стараются не беспокоить; Как только солнце взойдет, мы отправимся дальше) и еще целый ряд других, но только не предложения с определительными (по школьной классификации) придаточными. В предложении о деревянном здании, сгоревшем через 10 лет после постройки, никакой ошибки не допущено.