Словоформа вина представляет собой неполное предложение, восстанавливаемое как 'налить тебе вина?' или каким-то подобным образом. Неполное предложение не является обособленной конструкцией, поэтому вводное слово оформляется по общему правилу: Дорогая, может, вина?
Запятая не нужна. См. ответ на вопрос 311144.
Лучше обойтись без слова «предмет»: за особые успехи в изучении истории. Если слово «предмет» всё же необходимо, то история не склоняется: за особые успехи в изучении предмета ИСТОРИЯ.
Оба варианта возможны.
Указанные запятые нужны, они выделяют присоединительный член предложения: Непосредственно около трассы, да и на дороге вдоль обочин, расположилось множество машин.
Возможно как склонять, так и не склонять: в Косово и в Косове. Подробно см. в Письмовнике.
В разговорной речи такое сочетание возможно.
Может быть, следует обратиться за разъяснениями к автору этих строк?