Это выражение встречается в литературе. Обычно оно не требует пояснений, потому что ясно из контекста. Вот несколько примеров:
«Здорово, Степка, ― скажу я. ― Дай пять… (Только не жми, а то у меня руки отекли…) [Л. Кассиль. Кондуит и Швамбрания (1928-1931)]
Ну, старик, помиримся. Дай пять. Не хочешь? Ну и черт с тобой! До свиданья. [В. Катаев. Миллион терзаний (1930)]
Парень вынул из глубоких недр кармана руку и протянул мне. Голую, безоружную руку. ― Дай пять! ― мрачно сказал он. Я дал. ― Ты мой любимый артист! [Р. Нахапетов. Влюбленный (1998)]
Кавычки в этих примерах не требуются.
Предпочтительно слитное написание.
Большой толковый словарь
Если у Вас есть конкретное предложение, можете написать нам. Однако рискнем напомнить басню И. А. Крылова "Щука и Кот":
Беда, коль пироги начнет печи сапожник,
А сапоги тачать пирожник,
И дело не пойдет на лад.
Да и примечено стократ,
Что кто за ремесло чужое браться любит,
Тот завсегда других упрямей и вздорней:
Он лучше дело всё погубит,
И рад скорей
Посмешищем стать света,
Чем у честных и знающих людей
Спросить иль выслушать разумного совета.
Вариант за многолетний добросовестный труд и в связи с 15-летием кажется лучшим из предложенных.
Корректно: думать, говорить об этом и про это.
При таком порядке слов запятая желательна.
