Запятая перед и нужна.
Верно: Тебе это знать пока что необязательно (не обязательно).
Слово осень может быть написано с большой буквы в стилистических целях (если подчеркивается особый смысл, подчеркивается значимость наступления осени) или если оно используется, например, как название персонажа художественного произведения. В остальных случаях оснований для большой буквы нет.
Да, все верно.
Указанная запятая ставится между частями сложного предложения.
Запятые нужны, если оборот как руководителю содержит в себе оттенок причинного значения: Тебе, как руководителю, важно помнить об этих правилах (=тебе важно помнить об этих правилах, потому что ты руководитель). Если такого оттенка значения нет, запятые не нужны.
Запятая нужна, однако предложение построено не вполне корректно. Верно: Только начав с себя, мы покажем пример другим.
Запятая перед тире нужна.
Правильно: я по тебе скучаю.
Вопрос задан неверно. Корректно: Тебе понравилось Чили? Тебе понравилась Чили? Имя собственное Чили может употребляться как существительное среднего рода и как существительное женского рода.