Правильно: удостоен ордена. 

УДОСТОИТЬ — 1. [признав достойным, наградить чем-л., присвоить какое-л. звание и т. п.] чего. Удостоить высокой награды; Моя работа была удостоена первой премии (Ч.). 2. [сделать что-л. в знак внимания] чем. Удостоить взглядом; Не удостоив посетителя ответом, лакей захлопнул дверь (Саян.).

Запятая перед союзом чем нужна: здесь он присоединяет придаточную часть со значением сравнения. От таких случаев нужно отличать сочетание больше чем в предложениях, не содержащих сравнения: Он был больше чем художник — он был поэт; Выпуск продукции увеличился больше чем вдвое и т. п.

Корректны оба варианта.
При этом Д. Э. Розенталь пишет, что при числительных двое, трое, четверо глагол-сказуемое со значением действия (не состояния) обычно употребляется в форме множественного числа: Двое рабочих в белых фартуках копались около дома (Чехов). 
Порядок слов не влияет на выбор формы сказуемого.
 

Приведенное предложение является сложноподчиненным с придаточным условия. По общему правилу между частями сложноподчиненного предложения ставится запятая, но если придаточное условия предшествует главной части (как в данном случае), вместо запятой можно поставить тире (см. пункт 2 параграфа 38.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).

Оба варианта возможны.
При обозначении приблизительного количества (путём постановки числительного впереди существительного или путём вставки слов около, свыше, больше, меньше и т. п.) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа (второй способ согласования всё чаще встречается в наше время). 

Слово выход образовано бессуфиксным способом от глагола выходить, по этой же модели образованы слова выпуск ← выпускать, вывоз ← вывозить, вылет ← вылетать и т. п. Существительные, образованные таким способом, совмещают в своем значении присущее производящему глаголу значение процесса со значением существительного как части речи.

Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.

Корректны оба варианта, так как при существительных женского рода в сочетаниях с числительными два, три, четыре прилагательное может выступать в форме как родительного, так и именительного падежа. См.: Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Грамматическая правильность русской речи. Стилистический словарь вариантов. 

Вы верно определили, что задать вопрос — аналитический глагол, то есть такое словосочетание, которое служит единой номинацией действия (ср. также вести наступление, осуществить проверку и т.п.). Такой аналитический глагол в ваших примерах является простым глагольным сказуемым, сущ. вопрос и мест. который дополнениями не являются.