Площадка – слово первого (по школьной грамматике) склонения, площадь – третьего. Поэтому и окончания разные.
В сочетаниях, отвечающих на вопрос «где?», существительное может стоять в разных падежных формах. Ср.: где? около дома (родительный падеж), за сараем (творительный падеж). Но чаще всего это будет предложный падеж. Одно из его подзначений так и называется — местный падеж (локатив). Подробнее см. ответ на вопрос № 263338.
С предлогом на правильно только на клею. С предлогом в варианты равноправны: в клее и в клею.
Название корректно согласовывать с родовым словом, при этом для инверсии (на площади Юбилейной) должны быть веские причины. Предпочтительно: на Юбилейной площади (ср. на Красной площади). Вариант на площади Юбилейная бюрократически-канцелярский и не соответствующий литературной норме.
Верно: рассуждать о чем, размышлять о чем и над чем.
Возможны оба варианта, пунктуация зависит от интонации. Выбор за автором текста.
Тире в данном случае совершенно не обязательно, но возможно как интонационный знак. Другими словами, ни наличие тире, ни его отстутствие ошибкой не будет.