Запятая поставлена правильно.
Первая форма неправильна, вторая правильна. Притяжательные прилагательные, заканчивающиеся в форме им. падежа ед. числа на -ий, в остальных формах имеют основу на ь, окончания можно проверить по окончаниям местоимения чей. Посмотреть таблицы склонения для притяжательных прилагательных можно в учебнике Е. И. Литневской.
Кавычки не нужны.
Да, правильная форма.
Корректно: Но вместо бурого медведя в берлоге спал небольшой волк, примерно одного размера с собакой. Примерно одного размера с собакой — уточняющее определение.
Сочетание вполне возможно. В советской публицистике встречались выражения высший показатель производительности труда, высший показатель преимущества хозяйства нового общества, высший показатель класса игры. Вопрос стоит задать иной: уместно ли подобное сочетание в предложении?
Прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение). В приведенном Вами отрывке знаков двоеточия или тире перед перечислением нет, поэтому такое написание со строчными буквами не соответствует современной пунктуационной норме.