Слова по странной случайности могут обособляться с целью интонационно-логического выделения. Решение принимает автор текста.
Если Вы имеете в виду значение, то это синонимы.
Правильно: притом, союз (он работает и притом учится), но местоим. при том (при всём при том).
Здесь проблема не в пунктуации. Предлог включая и союз в том числе обозначают одно и то же, их совместное употребление в предложении избыточно. Кроме того, хотя приведено только начало предложения, можно предположить в нем речевую недостаточность: прежде чем выделять какую-то часть из целого с помощью союза в том числе или предлога включая, нужно назвать это целое, сравним: Прошу направить информацию о компаниях, в том числе об ООО «Ромашка» / включая ООО «Ромашка».
Формы второго предложного падежа (местного падежа, или локатива) с окончанием -у имеют только некоторые существительные мужского рода второго склонения: о саде и в саду, о рае и в раю, о снеге и в снегу, но о сугробе и в сугробе, о сундуке и в сундуке и т. д. Но форма предложного падежа с окончанием -у для слова отпуск (в отпуску) тоже допустима, хотя не так распространена и имеет стилистические особенности (она разговорная). См. также наши ответы на вопросы № 263338 и 325842.
В следующий раз не знаю пока что, когда приеду.
Запятая нужна, она выделяет обособленное обстоятельство, выраженное деепричастным оборотом: Ты куришь, не считая сигарет. Деепричастие с отрицанием не считая омонимично предлогу со значением 'кроме', но обособление всё равно требуется.
