Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Оборот с производным (непервообразным) предлогом благодаря может обособляться в зависимости от некоторых условий. Основные из них перечислены в нашем «Справочнике по пунктуации».

Обычно обособляются обороты, которые:

• располагаются между подлежащим и сказуемым: Достаточно надавить пальцем на глазное яблоко, и все реальные предметы – в отличие от галлюцинаций – раздвоятся. А. и Б. Стругацкие, Понедельник начинается в субботу. Левая стена, в противовес правой, отражала концепцию ранней смерти. И. Ефремов, Час быка. И мать, наперекор всем несчастьям, собрала меня, хотя до того никто из нашей деревни в районе не учился. В. Распутин, Уроки французского (...);
• находятся не в начале и не в конце предложения: Ровно в три часа, в соответствии с трудовым законодательством, принес ключи доктор наук Амвросий Амбруазович Выбегалло. А. и Б. Стругацкие, Понедельник начинается в субботу. ...Я заново изучил ситуацию в Праге, которая должна стать – наравне с Веной и альпийским редутом – центром решительной битвы против большевизма. Ю. Семенов, Семнадцать мгновений весны. На первых порах чего только, наряду с похвалами моему художеству, не наслушался я! В. Катаев, Трава забвенья;
• содержат объяснение того, о чем говорится в предложении, и выделяются интонационно: ...Детям, по причине малолетства, не определили никаких должностей, что, впрочем, нисколько не помешало им совершенно облениться… И. Тургенев, Малиновая вода. Кстати, Бим вовсе не представлял, ввиду отсутствия опыта, что по таким задохлым полупетухам никто никогда не отсчитывает время. Г. Троепольский, Белый Бим Черное Ухо.

В приведенном Вами предложении этих условий обособления нет. Более того, оборот находится в конце предложения, что притягивает к нему логическое ударение и не позволяет считать его попутным пояснением. Причин ставить запятую здесь нет: Основная цель направления — достижение человеком улучшения качества жизни во всех ее аспектах благодаря глубокому пониманию себя. Обратите внимание на выбор падежа: благодаря (чему?) пониманию.

Существительное кулёк 'небольшой мешок' — уменьшительная форма от куль 'большой мешок из рогожи; устар. старая торговая мера сыпучих тел (около 9 пудов)', которое считают заимствованием польского kul, восходящего, в свою очередь, к латинскому culleus 'мешок из кожи'. «Словарь русских народных говоров» приводит несколько значений распространенного в диалектах слова кулёк:

1. Кулёк, л ь к а, м. 1. Рыболовная снасть, сачок. Дмитряш. Ворон., 1952; 2. Мотня рыболовной сети. Мотня, кулек в середине [бредня]. Ряз. 1960–1963; 3. Колпак. Ряз., 1898. || Высокая остроконечная шапка или капюшон. Плащ надел с кульком. Ряз., 1960–1963; 4. Женская прическа — узел из волос. Дон., 1929. Кулёк весь растрепался. Роман. Рост.; 5. Острый угол, который образуется в платке при повязывании его особым способом или в поневе при подтыкании ее сзади. Pр. Десна, Ока, 1927. Надо кулек сделать, а то повойник не видно. Паневу подтыкали вот так-то вот, а там кулек. Ряз. * Под к у л ё к. О способе подтыкания поневы или повязывания платка так, чтобы получался угол. Перво был тах-та вот платок, под молодочку, а потом уж под кулек. Ряз., 1960–1963. * К у л ь к о м, в знач. нареч. С поднятым передним полотнищем (поневы). Ряз., 1929.

2. Кулёк, л ь к а, м. Связка прутьев, хвороста. Два кулька сожгла, и печка холодная. Йонав. Лит. ССР, 1960.

3. Кулёк, л ь к а, м. Детская игра, при которой с силой выбивают палкой шар из круга. Это в кулек мы играем, или еще шаровка, шар укатится, все бегут. Кыштов. Новосиб., 1965.

4. Кулёк, л ь к а, м. Уменыш. к куль 'котомка с продетой в верхней части веревкой или шнурком'. Вят., 1903.

В современном разговорном языке слово кулёк во многих регионах употребляется в качестве сокращенного наименования Института культуры (учился в кульке), а также синонима слова пакет.

Гласная здесь является окончанием, а -сь – постфиксом.

Вспомните об исключениях: гнать, держать, дышать, зависеть... Все приставочные образования от этих глаголов тоже являются исключениями. Держать входит в число исключений, в  личных окончаниях пишется И (держит), поэтому тот же гласный пишется и в личных окончаниях глагола содержать.

Вы совершенно верно замечаете, что эта фраза не может быть истолкована однозначно и требует пояснения.

Деепричастие любя не обособлялось бы, если бы обозначало образ действия (то есть действительно приближалось бы по значению к наречию). Как, например, во фразе Я же тебя ругаю любя (ругаю как? ср.: ругаю любовно, ругаю с любовью).

В названии стихотворения деепричастие обособляется, потому что сохраняет значение глагольности, выступает в функции второстепенного сказуемого. Смысл здесь такой: «когда (если) любят, не отрекаются». Здесь вовсе нет смысла «не отрекаются с любовью». Поэтому запятая нужна, ее отсутствие искажает смысл текста.

Должны согласиться с Вашими доводами: запятая не нужна.

Действительно, есть ошибки. Каждому из отдыхающих - дополнение. Во втором случае сказуемое - не нужно ходить.