Однородные члены предложения, соединенные повторяющимся союзом И, разделяются знаками препинания (запятыми). Однако знаки могут отсутствовать в тех случаях, когда однородные члены предложения образуют смысловые единства (и тот и другой; и стар и млад и т. п.).

Смысловая разница между этими глаголами, на наш взгляд, сводится к разной степени активности и волевого усилия, необходимого для переключения внимания. В первом случае это происходит более естественно и спонтанно, во втором — более осознанно и активно.

Обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных надежей с предлогами, обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения. Такое обособление факультативно.

Таким образом, обстоятельство с глумливой улыбкой может выделяться или не выделяться в зависимости от интонации и оттенков смысла.

Запятая нужна — и потому, что без нее наречие почти можно связать с определением облегающий (по смысловому принципу), и потому, что определительный оборот почти прозрачный находится после одиночного определения облегающий (по формальному принципу): облегающий, почти прозрачный наряд.

Здесь есть некоторая смысловая путаница. Снискать - это "заслужить, добиться". А дар - "то, что дается безвозмездно".  Может быть, обрела дар? Но только не "своими трудами". И можно ли говорить о праведности как о том, что подарено, даровано?

Выбор формы единственного или множественного числа в этом случае зависит от смысловых особенностей высказывания. Важно указать на несколько пожаров или назвать вид стихийного бедствия? Первое предполагает употребление словосочетания в форме множественного числа. Второе допускает использование формы единственного числа.

Допустимы оба варианта. Примите во внимание смысловые особенности предшествующего высказывания (высказываний): если идет речь о чем-то общем, совокупном, то форма единственного числа было может быть предпочтительной; если упоминается нечто разрозненное, то уместной может быть форма множественного числа были.

Слова по требованию не являются вводными и не требуют обособления.

Однако обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей, для смыслового выделения или  попутного пояснения могут обособляться. Таким образом, в Вашем примере запятая может ставиться, но вовсе не обязательна.

Ваш вопрос (Является ли обувь одеждой?) энциклопедический по своей сути и предполагает обращение к справочно-энциклопедической литературе и нормативным описаниям. Словарные толкования — в соответствии с задачами конкретного лексикографического издания — описывают смысловые признаки слов, а не содержание понятий.