Это вопрос делопроизводства, он не связан с русским языком. Тем не менее постараемся ответить. Типовая инструкция по делопроизводству в федеральных органах исполнительной власти указывает: оттиск печати должен захватывать окончание наименования должности лица, подписавшего документ. Речь идет о печати федерального органа исполнительной власти, но, думаем, это положение применимо ко всем организациям.

Мы обсудили Ваш вопрос с редактором академического орфографического словаря О. Е. Ивановой. Безусловно, по-русски стоит писать в соответствии с произношением – болдеринг. Зияния (соседство двух гласных) не характерны для русских слов, хотя и встречается в некоторых заимствованиях, например: флоут, боулер, бэрбоут-чартер, плашкоут (не англ.), промоутер, соул. Но эти слова мы выговариваем, потому что в них за зиянием следует согласный или согласный и гласный. В варианте боулдеринг образуется совершенно неудобное для произношения сочетание звуков с двумя согласными после зияния. Подобное сочетание есть в слове поул-позишен. Но, произнося это слово, мы приостанавливаемся после [л], на стыке частей сложного слова, – и перескакиваем трудное место.

Лингвисты рекомендуют такие написания, которые соответствуют фонетическим закономерностям русского языка. Увы, при составлении официальных документов законы русского языка часто не учитываются. А влияние официальных текстов велико – написания, закрепленные там, распространяются и за пределами официально-деловой сферы. И лингвистам приходится это движение учитывать.

Расскажем о похожем случае. В «Русском орфографическом словаре» были зафиксированы слова чирлидинг (вид спорта; группа поддержки спорткоманды), чирлидер. При этом в практике письма преобладал черлидинг. В нормативных актах картина была такая. Вариант черлидинг зафиксирован в «Реестре общероссийских и региональных спортивных федераций», однако и в реестре, и в названиях федераций по всем субъектам РФ он стоит рядом с названием чир спорт (так! раздельно): Общероссийская физкультурно-спортивная организация «Союз чир спорта и черлидинга России», Федерация чир спорта и черлидинга Чувашской Республики, Федерация чир спорта и черлидинга Пермского края и т. д.

Кодификация была дана с гласной и в первом слоге в соответствии с произношением англ. cheerleading по аналогии с передачей английского буквосочетания ee в других словах, напр.: бифштекс (beefsteak) и ростбиф (roast beef), тинейджер (teenager), уик-энд (weekend), рефери (referee), спидометр (speed). Обращает на себя внимание, что однокоренной односложный термин передается как чир (элемент движения, исполняемый под кричалки), также существуют термины чир-микс, чир-данс-шоу. Орфографисты считают, что кодификацию следует сохранить, поддерживая узус в направлении соответствия устойчивой транскрипционной тенденции при передаче звука языка-источника.

Правило звучит следующим образом: «В названиях праздников с начальной цифрой с прописной буквы пишется название месяца, например: 1 Мая, 8 Марта» (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006).

Из этого правила следует, что написание любого праздника по образцу 8 Марта, 1 Мая является правильным. Однако устойчиво пишутся с прописной буквы названия месяцев только в названиях этих праздников.

Интересна история кодификации (закрепления в словарях и правилах) подобных названий.

В «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – своего рода орфографической конституции – указывалось: «Пишется с прописной буквы первое слово в названиях революционных  праздников и знаменательных дат, например: Первое мая, Международный женский день, Новый год, Девятое января (выделено нами. – Грамота.ру). Если начальное порядковое числительное в таком сложном названии написано цифрой, то с пpoписной буквы пишется следующее за ним слово, например: 9 Января, 1 Мая».

Однако Д. Э. Розенталь, который во второй половине ХХ в. расширял, уточнял и даже несколько изменял правила, со временем меняет рекомендации и относительно написания праздников. В «Справочнике по правописанию и литературной правке» 1967 г. из правила устраняются слова о революционном характере праздников: 

«С прописной буквы обычно пишется первое слово и собственные имена в названиях праздников, народных движений, знаменательных дат, например: Первое мая (1 Мая), Международный женский день, День Конституции, День Советской Армии,  День Победы, День авиации, День артиллерии, День печати, День шахтера... Девятое января (9 Января), Народный фронт, Новый год».

В справочниках Д. Э. Розенталя, изданных в конце 1990–2000-х гг. под редакцией других специалистов, была сделана попытка расширить список примеров на это правило и упоминаются государственные праздники 7 Ноября и 12 Июня.

Однако такие написания не закрепились. Видимо, эти даты не воспринимаются как названия праздников (в отличие от традиционных 8 Марта и 1 Мая).

Сокращение мск (МСК) представляет собой особый тип, который можно назвать стяжением, но ни в правилах орфографии, ни в ГОСТах сокращения такого типа не описаны. В ГОСТ Р 7.0.12-2011 «Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Библиографическая запись. Сокращение слов и словосочетаний на русском языке. Общие требования и правила» к стяжениям относят только формы с дефисом типа ин-т, изд-во. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина упоминаются общеупотребительные графические сокращения млн, млрд. Они образованы тем же способом, что и мск, и мы полагаем, что их можно рассматривать как орфографический прецедент. Написание строчными буквами, по нашим наблюдениям, преобладает и в практике письма. Все это дает основания писать сокращение мск строчными буквами.

Написание прописными буквами (МСК) встречается в Федеральном законе от 03.06.2011 № 107-ФЗ «Об исчислении времени». Вероятно, на выбор написания повлияла аббревиатура UTC (Всемирное координированное время, восходит к англ. Coordinated Universal Time и фр. Temps Universel Coordonné). Оба сокращенных обозначения употребляются в одном предложении, напр.: 4-я часовая зона (МСК+2,  московское  время  плюс  2  часа, UTC+5). В таком контексте написание прописными буквами МСК оправданно.

В справочнике под ред. В. В. Лопатина есть следующее примечание: «Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия)».

Таким образом, по основному  правилу в Вашем примере перед однородными членами ставится двоеточие, но и постановка тире не считается ошибкой.

Поскольку перечисляются, как свидетельствует обобщающее слово, именно адреса, информацию о дате и времени встреч уместно заключить в скобки; запятая между датой и временем не требуется: Встречи пройдут по следующим адресам: ул. Прохладная, д. 7, стр. 1 (01.10.2025 с 15:00 до 17:00); ул. Донбасская, д. 20 (02.10.2025 с 16:00 до 18:00).

Это домашнее задание?