Нет, здесь все прозрачно: слово осточертеть возникло на базе фразеологического оборота надоесть как сто чертей. Ну а всякие непечатные слова на осто- возникли на базе осточертеть путем замены корня -черт- другими корнями.

Нетрудно предположить, почему предложения с таким набором последовательных придаточных частей считаются грамматически некорректными. Если в случае с синицей и пшеницей очевидно, что в чулане хранится не синица, то в других высказываниях эта предметная, а следовательно содержательная, ясность может отсутствовать и приводить к неточному, искаженному толкованию или даже к невозможности однозначно интерпретировать смысл сказанного. Другой аргумент кроется в ответе на почти риторический вопрос: нужна ли автору текста подобная грамматическая однотипность, если в русском языке есть иные конструкции, имеющие определительное значение?

Выражение «фото со вчера» является разговорным и не соответствует нормам литературного языка. В литературной речи корректно использовать выражения «фото вчерашнего дня» или «вчерашние фото». 

Употребление множественного числа при составном числительном, оканчивающемся на один, возможно. Пример с придаточным определительным предложением при таком числительном есть в правилах согласования подлежащего и сказуемого в справочниках Д. Э. Розенталя. 

«При составных числительных, оканчивающихся на один, сказуемое, как правило, ставится в форме единственного числа, например: Двадцать один делегат прибыл на совещание; ...было подано сразу тридцать одно заявление (Шолохов). Форма множественного числа данной конструкции может быть обусловлена контекстом, например: Двадцать один делегат встретились за круглым столом (сказуемое-глагол встретились указывает на взаимное действие, которое выражается формой множественного числа); Двадцать один ящик с посудой, которые были доставлены на базу, попали туда по ошибке (влияние придаточного предложения с союзным словом которые в форме множественного числа); За все уплачено 231 рубль (при формальной роли подлежащего счетный оборот имеет значение обстоятельства меры в страдательной конструкции); Двадцать один студент не явились на экзамен (эмоционально окрашенный разговорный вариант, подчеркивающий количество отсутствовавших)».

Однако лучше предложение перестроить, чтобы избежать грамматической неловкости.

1. О случаях постановки тире после союза и, соединяющего два однородных сказуемых, говорится в параграфе 12.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, сравним приведенные там примеры: Так я это  всё рассудил и — вдруг  совсем решился (Дост.); Проси в субботу расчёт и — марш  в деревню (М. Г.). Тире после союза и указывает на внезапность, неожиданность наступления действия, названного вторым сказуемым, либо усиливает противопоставление однородных сказуемых. Насколько уместно противопоставление сказуемых знала и не любила видеть в данном конкретном случае — судить автору и читателю.

2. С таким пунктуационным оформлением невозможно согласиться. Конечно, можно счесть слово либерал именительным темы, но в этом случае в позицию подлежащего попадет указательное местоимение это, а между таким подлежащим и сказуемым-существительным (в данном случае гриб) тире не ставится. Корректные варианты оформления высказывания: Либерал — это тот самый поганый сухой гриб, который...; Либерал! Это тот самый поганый сухой гриб, который...

Примем во внимание хронологию и типы словосочетаний с предлогом от: еще в XIX веке встречаются мебель от Гамбса, платье от французского портного, ботинки от Пироне, вина от Депре, в XX веке появляются духи от Шанель, платье от Диора, сумки от Трейси и многое другое... В этих словосочетаниях соединяются наименования какой-либо продукции и фамилии тех, кто ее создал. Но словосочетания могут выражать еще один смысловой признак: речь идет о создателях особенной, фирменной продукции, отличающейся какими-либо свойствами от ей подобной. В современной речи список создателей, чье имя попало в такое словосочетание, заметно расширился. В итоге стали употребляться пары выражений типа фильм от Балабанова и фильм Балабанова. В первом случае может быть подчеркнут индивидуальный, авторский стиль режиссера, тогда как смысловой задачей второго словосочетания может быть лишь сообщение о том, кто именно является создателем фильма. Если словосочетание лишится первой части и останется только предлог от и имя существительное, то появится возможность иного толкования этого фрагмента (ср.: сообщение от такого-то).