В первую очередь следует отметить, что название праздника – Новый год, а не Новый 2009 год. Поэтому верно: Поздравляем с Новым годом!

Если все же рассуждать о правописании приведенного в вопросе сочетания (а рассуждать нужно, поскольку это сочетание в преддверии Нового года встречается все чаще и чаще), то можно отметить несколько интересных орфографических и пунктуационных особенностей.

Во-первых, поскольку 2009 год (пусть даже и новый) – это не название праздника (этой фразой мы поздравляем не столько с праздником Новый год, который отмечается ежегодно 1 января, сколько с наступлением собственно очередного года), слово новый здесь следует писать со строчной. Ср.: наступил Новый год (праздник), но: начался новый год.

Во-вторых, слова две тысячи девятый выступают в роли пояснительного определения к слову новый, и поэтому между этими определениями требуется запятая: новый, 2009 год. (Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Вскоре мы вступим в новое, XXI столетие). Если запятую не поставить, то получится весьма странное по смыслу сочетание «новый (т. е. еще один) две тысячи девятый год», как будто в истории человечества такой год уже был и раньше.

Итак, если поздравлять с праздником, то поздравлять нужно с Новым годом. Если же поздравлять с наступлением очередного года, то поздравлять с новым, 2009 годом.

А как быть с наступающим праздником? О нем мы напишем: С наступающим Новым годом!

Почему же написание рассматриваемой фразы вызывает столько вопросов? Каким образом в поздравление с Новым годом (с праздником, а не с годом календарным) «вкрались» цифры? Можем предположить, что это произошло благодаря «открыточно-оформительской» культуре: в открытке порядковое числительное, обозначающее «номер» года, могло кочевать с места на место (номер года писали, например, на елочных украшениях, нарисованных на открытке), и в конце концов это числительное заняло свое место в названии праздника, между прилагательным Новый и существительным год. Точно так же цифры являются непременным атрибутом новогоднего оформления улиц, функционируя в особой, внетекстовой, внесинтаксической, среде. Именно то обстоятельство, что числительное изначально могло функционировать не как часть текста, а как декоративный элемент, – именно оно повлияло на сложившиеся (противоречащие пунктуационным законам!) традиции оформления данной фразы.

Верно с запятой:

На Новый год, на ново счастье
Уродись, пшеничка, горох, чечевичка!

И в слове обеспечение, и в слове клаксон сейчас допускаются варианты ударения. Правда, варианты клаксон и клаксон сражаются на равных: разные словари отдают предпочтение то одному, то другому варианту (что красноречиво свидетельствует об их равноправности). Так, словарь М. В. Зарвы «Русское словесное ударение» и «Словарь образцового русского ударения» М. А. Штудинера рекомендуют вариант клаксон, а комплексный справочник Т. Ф. Ивановой и Т. А. Черкасовой «Русская речь в эфире» – клаксон (все три издания предназначены для работников теле- и радиоэфира; остальные – неспециализированные – словари русского языка свободно допускают оба варианта). Так что с категоричностью высказывания эксперта относительно слова клаксон мы бы не согласились.

Иная ситуация у слова обеспечение. Основной вариант (и единственно правильный для речи дикторов) – обеспечение, но вариант обеспечение постепенно отвоевывает право на существование. Если раньше он запрещался, то теперь фиксируется некоторыми словарями; сейчас можно говорить о предпочтительности варианта обеспечение и допустимости варианта обеспечение.

Слово безоплатный в русском языке вовсе не ново, см. ответ на вопрос 322558.

Увы, предположение неверно. Названия улиц, начинающиеся с части Ново, принято писать слитно. Но в ряде случаев сохраняется традиционное (ничем, кроме традиций, не объяснимое) дефисное написание.

Правил слитного или дефисного написания топонимов с первой частью Ново... или Старо... не существует, большинство таких слов пишутся слитно, хотя полного единообразия нет.

Словарь "Имена московских улиц", вероятнее всего, прав. Ошибку в нашем словаре поправим.

Правилен первый вариант. На стыке частей сложного или сложносокращенного слова возможны только такие переносы, которые соответствуют членению слова на значимые части, ср.: авто‑прицеп, лесо‑степъ, ново‑введение, двух‑атомный, трёх‑граммовый, пя‑ти‑граммовый, спец‑одежда, спец‑хран, сан‑узел, гос‑имущест‑во, дет‑ясли.

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.