В этом сочетании склоняется только имя Иосип: с Иосипом Броз Тито.
Эти слова не стали фактами современного литературного языка (их нет в нормативных толковых словарях), поэтому по правилам игры "Балда", опубликованным на нашем портале, такие существительные в игре не используются.
Повторять предлог не нужно: Поздравляю с профессиональным праздником — Днем энергетика.
Корректно написание со строчной (маленькой) буквы: с новым учебным годом.
Перед словами, начинающимися с сочетаний [с, з, ш, ж + согласный], употребляется предлог со. Правильно: Марк со Златой. Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».
Оба варианта возможны.
Приложения, указывающие на спортивное звание и на спортивную специализацию, неоднородны и не требуют разделения запятой: Бронзовый призер Олимпийских игр пловец Олег Синицын заявил о завершении карьеры.
Слитное написание предпочтительно, раздельное возможно, если необходимо подчеркнуть отрицание.
