Вы имеете в виду выделение запятыми (не кавычками)?

Названные Вами обороты по рекомендациям справочных пособий обособляются факультативно, но фактически (на практике) они обособляются в большинстве случаев. Думаем, целесообразно оставить этот вопрос на усмотрение авторов текстов. В ряде случаев и отсутствие запятой может затруднить восприятие текста читателем, поэтому вызывает сомнения жизнеспособность этого внутреннего правила издания.

Общих правил об оформлении вставок с сокращениями нет. Буквальное значение иностранного слова вводится по-разному, способ может зависеть от типа текста. В специальной, справочной литературе запись обычно максимально короткая, условная (например: восх. к лат. expаnsio ‘распространение, растягивание’), в текстах для широкого читателя возможны развернутые описательные конструкции (например: слово восходит к латинскому expаnsio, которое означает «распространение, растягивание»). 

Вы спрашиваете о технической возможности заменить дефис (-) на тире (–)? Если так, то можно вставить тире, скопировав его из любого текста (например, из этого ответа) и изменив его формат (шрифт, размер, наклон). В текстовом редакторе можно воспользоваться меню «Вставка», в нем нужно выбрать элемент «Символ». Также можно установить автоматическую замену дефиса на тире через настройки. 

Определительный оборот, стоящий после определительных, указательных и притяжательных местоимений (в том числе после местоимения всё), обычно тесно примыкает к ним и запятой не отделяется. Но запятая всё-таки возможна: если определительный оборот имеет характер пояснения или уточнения, то он обособляется. Поэтому окончательное решение здесь – за автором текста. У А. П. Чехова запятая в этом предложении стоит.

Слово смотря в приведенном Вами предложении является предлогом, поэтому запятая после него не нужна. Ср.: Смотря по тому, насколько дорогим будет размещение объявления.

Для выделения той части текста, которая является текстовым примером (как предложение Смотря насколько дорогим будет размещение объявления в Вашем вопросе), могут использоваться разные выделительные средства, в том числе кавычки или курсив.

О жителях города Бендеры правильно: бендерцы и бендерчане. Именно такой вариант фиксирует словарь И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) – наиболее полный справочник по названиям жителей.

А вот слова бендеровцы в русском языке вообще не существует – ни как названия жителей города Бендеры, ни как названия последователей Степана Бандеры (правильно: бандеровцы). Есть прилагательное бендеровский (с ударением на первом слоге), означающее 'относящийся к Остапу Бендеру (литературному персонажу)'. Поэтому можно образовать слово бендеровцы, означающее 'последователи Остапа Бендера', но ударение в этом слове будет на первом слоге.

Общее правило таково: в названиях произведений искусства с прописной буквы пишется первое слово и собственные имена, напр.: Ленинградская симфония Шостаковича, Лунная соната Бетховена. На основании этого же правила с прописной буквы пишется Реквием как первое слово названия музыкального произведения – Реквием Моцарта, Реквием Верди (т. е. Реквием здесь – собственное наименование).

Однако к этому правилу есть примечание: начальное родовое наименование в подобных названиях пишется со строчной буквы: полонез Огинского (ср.: памятник Пушкину, собор Святого Петра). Т. е. полонез здесь – родовое название произведения, а не собственное наименование.

В правилах 1956 года немало рекомендаций, которые были обусловлены директивными политическими ограничениями и запретами того времени. Иными словами, на орфографию влияла идеология. Сочетания гражданская война, первая мировая война, вторая мировая война предписывалось писать строчными, т. к. они якобы не являлись собственными именами. От этих запретов отказались в 1990-е. Написания Гражданская война (в России), Первая мировая война, Вторая мировая война сейчас зафиксированы в словарях русского языка (составленных, разумеется, филологами). Такое орфографическое оформление соответствует общему правилу о написании с прописной буквы первого слова в названии исторического события.

Эти слова были заимствованы в разное время и из разных языков. Дистрибьютор (лицо или учреждение, занимающееся сбытом и гарантийным обслуживанием товара какой-либо фирмы-изготовителя) и производные от него слова – в самом конце XX века из английского языка. Дистрибуция, дистрибутивный как лингвистические термины к этому времени уже давно существовали в русском языке: первая фиксация слова дистрибутивный в словарях русского языка – 1937 год, первая фиксация слова дистрибуция – 1964 год. Их источник – французский язык. А восходят все эти слова, конечно же, к одному и тому же латинскому корню.

Можно написать первое слово с прописной буквы, если имеется в виду образное наименование города. Кавычки при этом использовать не нужно.

В неофициальных устойчивых, в том числе образных, названиях государств и городов с прописной буквы пишется первое (или единственное) слово, а также (если они есть) собственные имена, напр.: Страна восходящего солнца (о Японии), Страна утренней свежести (о Корее), Поднебесная империя или Поднебесная (об императорском Китае), Страна кленового листа (о Канаде), Страна тюльпанов (о Голландии), Вечный город (о Риме), Белокаменная, Первопрестольная (о Москве), Северная Пальмира (о Петербурге).