1. Правильно: до скольких.

2. Сегодня согласно «Словарю современного русского литературного языка: В 20 т.» слово бильярд имеет два значения: 1) игра на специальном столе, при которой ударами кия шары загоняют в лузы; 2) стол, обтянутый сукном, с бортами и лузами, предназначенный для такой игры (Т. 1, М., 1991).
Об игре верно: играть в бильярд: играть в бильярд, партия в бильярд. Играть на бильярде в значении «играть в игру» – устарелое. См. у Пушкина: И после, дома целый день, Один, в расчеты погруженный, Он на бильярде в два шара Играет с самого утра (Евгений Онегин); Тут вызвался он выучить меня играть на биллиарде (Капитанская дочка); у Чехова: И опять мы спорили, и по вечерам играли на бильярде (Моя жизнь); Кто ему позволил на бильярде играть? (Вишневый сад).
Слово бильярд имело прежде другое написание - биллиард. В русском языке слово это с Петровской эпохи, орфографическая форма бильярд утверждена Гротом в 1885 году. Бильярд от французского bille – бильярдный шар. Первая словарная фиксация - с иным написанием и произношением биллиард - в 1780; билиард и бильярд – в Словаре Академии, 1891; Производные: бильярдист, бильярдный: бильярдные шары, бильярдный стол. У Даля – билiард. См. также репринтное издание книги: А. И. Леман. Теория бильярдной игры. СПб., 2002.
В «Словаре русского языка XVIII века» находим: «Биллиард – 1. Биллиардная игра. Их величества … играли в билиарт; 2. Биллиардный стол. Продается у трактирщицы Миллерши билиар, новым сукном покрытый… Движение шаров на билиарте определяется сообщаемым ударом; 3. Заведение для игры в биллиард. Было много в оном <Кенигсберге> превеликое множество трактиров и билиаров и других увеселительных мест» (Вып. 2 . Л., 1985, с. 23).

Правильно
играть в бильярд (= играть в игру); играть на бильярде (= на столе).

Постановка знаков препинания при сочетании на самом деле зависит от его значения, позиции, функции в предложении. Так, если на самом деле относится к какому-то одному слову и выполняет функцию усилительной частицы, оно не выделяется запятыми: Далекие, чужеродные, словно на самом деле (= действительно) иноземцы, сидели за столом Анискин и Лука… (В. Липатов). Не выделяется оно и в том случае, если употребляется для противопоставления «внешнего» и «внутреннего»: Я ответил, что совершенно не пугаюсь. Но на самом деле (= в действительности) мне было и страшно и обидно за нашу Землю (К. Паустовский). Если сочетание на самом деле относится ко всему предложению и имеет значение «собственно говоря, в самом деле», то оно выделяется запятыми как вводное: Что еще, на самом деле, человеку надо? (А. и Б. Стругацкие). 

Исследователи отмечают, что в современной устной речи сочетание на самом деле имеет нечеткое значение, которое трудно соотнести со значениями, приводимыми в справочниках и словарях, и часто служит заполнителем вступительной паузы, во время которой говорящий подбирает слова. Е. Ю. Викторова в своей статье приводит примеры из телепрограмм: Я хочу себя изменить. На самом деле я не знаю, как это сделать (Модный приговор. 27.09.2013); На самом деле, просто нет слов, очень неожиданно для нас (Ледниковый период. 29.12.2013) и др. Есть основания полагать, что в приведенном Вами примере как раз такое употребление сочетания на самом деле. Его пунктуационное оформление в этом случае неустойчиво, однако, поскольку «примеры из художественной литературы показывают, что слова «на самом деле» в подавляющем большинстве случаев не обособляются» (см. наш «Справочник по пунктуации»), мы бы не рекомендовали выделять его запятыми. 

Скорее, просто старшая норма согласования с числительным.

«Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко – самый авторитетный справочник, посвященный ударению в собственных именах, – фиксирует: Борис ШергИн, Бориса ШергинА. Такая же фиксация – в двухтомном «Российском энциклопедическом словаре» (М., 2000). В то же время журналист, литературный критик Дмитрий Шеваров article.php?id=201000313" target=blank>отмечает, что правильное ударение в фамилии – на первом слоге. Возможно, это обусловлено личными предпочтениями Бориса Шергина, известными его коллегам – писателям.

Лексикографическое решение, принятое в словаре Кузнецова, нам представляется ошибочным, что подтверждает и анализ обширных современных материалов НКРЯ. В действительности для глаголов уклониться и отклониться характерно существенное различие их значений.

Значение «Двигаясь, переместиться в сторону от прежнего направления» свойственно только глаголу отклониться: отклониться можно от заданной траектории, от маршрута, от курса, от параллели, отклонились в сторону, в другую сторону, отклониться на север и т. п.

Эта семантика имеет расширение (оттенок значения или самостоятельное значение – этот вопрос каждый словарь может решать по-своему): «Находясь в покое, переместиться, отодвинуться»: отклониться от собеседника, от стола, от дерева, от стены, от спинки стула, отклонился, чтобы лучше видеть происходящее, отклонился от этюдника, чтобы со стороны оценить работу.

Помимо этого, существует ещё и переносное значение (или оттенок значения). Семантический компонент “переместиться в сторону” сохраняется, но относится уже не к физическим явлениям движения, а к явлениям психологическим, мыслительным, социальным и т. п.:  отклониться от намерения, от истины, от темы, от сюжетной схемы, от теории, от фабулы, он готовился стать врачом, но отклонился в сторону и поступил в аспирантуру.

Во всех перечисленных случаях может быть употреблён только глагол отклониться.

Что касается глагола уклониться, то он имеет совсем другое значение: «Не допустить чего-либо, переместившись в сторону»: уклониться от удара, от объятий, от поцелуя. Дальнейшее развитие семантики приводит к формированию значения «Избежать чего-либо, отказаться от чего-либо»: уклониться можно от объяснения, от ответа, от вопроса, от участия, от дискуссии, от праздника, от мобилизации, от комментария, от уплаты налогов, от участия в митинге, от обсуждения, от встречи, от предложения, от ужина, от регистрации, от общения с избирателями, суд уклонился от рассмотрения замечаний.  

Единичные случаи употребления одного из этих глаголов вместо другого (уклониться от курса, от цели или отклониться от чествования, от ответа) свидетельствуют о небрежной, неправильной речи и не могут служить основанием для лексикографического решения.

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Ваша интерпретация смыслов соответствует значению первых компонентов слов. Однако в текстах, по нашим наблюдениям, написания пенорожденная и пеннорожденная не разграничиваются по смыслу и употребляются как собственно орфографические варианты. В лингвистических словарях, в том числе в орфографических, слово не зафиксировано.

Опираясь на значение, можно обосновать написание с одним н: пенорожденная ― рожденная из пены, в морской пене. Однако, по-видимому, на написание влияет модель сложных слов, образовавшихся сложением основы прилагательного с основой причастия. Ср.: новорожденный, мертворожденный, живорожденный, законнорожденный, животрепещущий. При сложении основы прилагательного пенный с причастием удвоенная н сохраняется.

Слово пен(н)рожденная родилось в поэтическом языке, в подражание эпитетам Гомера. Вероятнее всего, это произошло в начале 20 века. Приведем несколько примеров той эпохи:

     Ткань Ореад ― лазурный дым
     Окутал кряж лилово-серый;
     Она ж играет перед ним
     С пенорожденною Киферой.

                        В. И. Иванов (1902)

     К пеннорожденной Афродите
     С нежданной силой я взывал
     И громом песен поражал
     Аидских змей живые нити.

                       А. И. Тиняков (1908)

Эпитет может употребляться и как перифраза:

     В одной руке держала она плод, другую опустила, целомудренным движением закрывая наготу свою, как
     Пеннорожденная. (Д. С. Мережковский. 1905)

Поэтическая речь – экспериментальная лаборатория языка. Здесь не только создаются новые слова по существующим моделям, но и пробуются новые модели, соединяется несоединимое, возможны и орфографические эксперименты. Для поэта особую ценность имеет звучание слова. Благодаря удлинению первого н создается аллитерация: пеннорожденная.

В заключение добавим интересный факт. У слова пен(н)орожденная мы обнаружили предшественника. В. К. Тредиаковский в поэме «Телемахида» – переводе французского романа «Приключение Телемаха» – вводит неологизм пенородная.

     Случай сей показался сном всем спасшимся мною;
     Начали так на меня взирать в удивлении зельном.
     Мы на остров приплыли Кипр в том месяце вешнем,
     Кой издревле есть посвящён Афродите Богине.
     Время сие, по Киприйцам, прилично сей пенородной…

Превращая французский роман в русскую «ироическую пииму», В. К. Тредиаковский  обогащал ее язык эпитетами, не свойственными источнику, но типичными для гомеровского стиля. Словотворческий опыт поэта-экспериментартора был воспринят поэтами XIX и ХХ веков.

Язык очень тесно связан с изменениями в жизни общества. Он способен уловить и отразить эти изменения. Так, активная волна заимствований хлынула в русский язык в ту эпоху, когда Петр I прорубил окно в Европу. Вместе со всеми новыми реалиями, которые прибило к российскому берегу с западной стороны, появились и новые слова, эти реалии называющие.

Именно так когда-то появились в русском языке заимствования «бутерброд» и «сэндвич». Пока в нашем обиходе не существовало такого блюда, как «ломтик хлеба или булки с маслом, сыром, колбасой и т. п.», нам и отдельное слово, которым такое блюдо называют, было ни к чему. Кушанье это появилось в России в Петровскую эпоху – тогда же мы усвоили и немецкое слово «бутерброд».

В конце XX века ситуация повторилась. Новые слова, в том числе и пришедшие извне, остаются в языке, если они ему нужны, и исчезают, если не вписываются в его систему. В результате появления новых слов в языке происходит закрепление за каждым из них отдельных, специализированных значений.

В роли терминов заимствования очень удобны: ведь почти каждое русское слово на протяжении долгих веков существования приобрело множество значений, в том числе и переносных, а термин обязан быть однозначным. Тут и выручает заимствование.

Однако не у всякого иноязычного слова есть шансы прижиться в русской речи. Например, дизайнеры активно пользуются термином «мудборд» (от англ. mood board – «доска настроения») – это визуальное представление дизайнерского проекта, которое состоит из изображений, образцов тканей и подобного и отражает общее настроение и тематику будущей коллекции. Как узкопрофессиональный термин словечко «мудборд», быть может, и удобно, однако звучит оно столь несимпатично для русского уха, что едва ли язык наш его примет. Недаром в одном из интернет-изданий появилась рубрика с ироническим названием «Полный мудборд».

С пунктуацией при сочетании опять же ситуация непростая. См. в нашем «Справочнике по пунктуации»:

ОПЯТЬ ЖЕ, вводное слово (в начале предложения или части сложного предложения)

Служит отсылкой к сказанному прежде, указывает на связь между предложениями; то же, что «в добавление к сказанному, к тому же, кроме того». Интонационно отделяется от последующих слов. (...)

Опять же, у мужа Катерины фельшар есть ― друг-приятель ― так он мне лекарствия дает. Ф. Решетников, Тетушка Опарина. Вот я что думаю – не покажусь я им сразу. Издаля, по-тихому присмотрюсь. Опять же, соседа вызову, посовещаемся. Г. Владимов, Верный Руслан. Опять же, ведь и не быть тебе в Чердыни весь век, всё равно увезут… А. Иванов, Сердце Пармы.

При отсутствии интонационного выделения, а также при употреблении не в начале предложения (или части сложного предложения) слова «опять же» не являются вводными и не обособляются.

Опять же только начальство знало, что из этого получится, а начальством являлись Саша и Вадик. А. Гладилин, Прогноз на завтра. Но самих сторублевок они опять же не видели... А. Рыбаков, Тяжелый песок. Гнедые бывают. Карабахские ишаки опять же… А альбинос – это феномен. М. Веллер, Белый ослик. Знаешь эти хитрые тракторы «Беларусь»? Тут тебе и экскаватор, тут тебе и бульдозер, и тяговая сила опять же. В. Аксенов, Пора, мой друг, пора. Похоже на войну, только опять же на войну ночную с редкой перестрелкой... В. Астафьев. Пролетный гусь.

@ В текстах конца 19-го – начала 20-го века слова «опять же» в начале предложения часто отделялись двоеточием. И опять же: голос его был такой, что просился в душу… К. Станюкович, На другой галс. Опять же: в бога не веровала… ни тебе помолится, ни тебе перекрестится… М. Горький, Мещане.