Правила об употреблении подобных псевдонимов нет, но можно попробовать опереться на прецедент. Псевдоним Жорж Санд устойчиво используется как женское имя. Например: 

Отчего, например, так понравилась Жорж Санд? «А потому, ― отвечает Белинский, ― что для нее не существуют ни аристократы, ни плебеи; для нее существует только человек, и она находит человека во всех сословиях, во всех слоях общества, любит его, сострадает ему, гордится им и плачет за него…» [Е. А. Соловьев-Андреевич. Александр Герцен. Его жизнь и литературная деятельность (1897)] 

Жорж Санд стала известной сразу по выходу первых романов ― «Индиана» и «Валентина». [А. Всеволжский. Мятежная Аврора (2004) // «Вокруг света», 2004.07.15]

Но один из пятидесяти экземпляров, отпечатанных в 1846 году, приобрела Е. Г. Бекетова, переводчица Вальтера Скотта, Диккенса, Теккерея, Жорж Санд, Гюго, Бальзака и многих других прекрасных писателей. [В. Баевский. Ассиар // «Знамя», 2005]    

Однако интересно, что современник писательницы Н. Г. Чернышевский в статье «Жизнь Жоржа Санда», комментируя публикацию ее мемуаров, склоняет новаторский для того времени псевдоним Джорж Санд как мужское имя, а согласует с ним слова как с женским именем. Ср.:

Едва ли какое-нибудь явление в изящной словесности последних двух или трех лет имело столь сильный успех, как мемуары Жоржа Санда. <...> Казалось, что Жорж Санд намерена дать им [«Записок»] громадный размер... <...> Итак, вполне переводить «Записки» г-жи Жорж Санд невозможно. Тем не менее, автобиография заключает в себе очень много интересных фактов и прекрасных эпизодов. Иначе и быть не могло. Жизнь Жоржа Санда замечательна не только высоким психологическим развитием: она также богата драматическими [положениями]. Все это вместе сообщает ее «Запискам» высокую занимательность. Кроме того, Жорж Санд принимала сильное участие в исторических событиях, сближалась со многими замечательными людьми, и ее «Записки» прекрасно знакомят нас с некоторыми из них. <...> 

Вероятно, в этой статье отражен начальный этап освоения мужского имени как женского псевдонима. Сейчас для нас более естественными кажутся сочетания жизнь Жорж Санд, мемуары Жорж Санд.

Мы говорим не о выборе формы единственного или множественного числа существительного, а о склонении компонентов составного слова. Части сложносоставных наименований юбка-карандаш, платье-футляр согласуются в падеже и числе, поэтому в форме винительного падежа ед. числа верно: юбку-карандаш. Но: в нашем магазине продаются юбки-карандаши (а в соседнем, зоологическом, – рыбы-молоты).

Тавтологией называют употребление однокоренных слов в предложении или тексте. Тавтология отнюдь не всегда является стилистической ошибкой. Например, часто встречается она в пословицах и поговорках: Дружба дружбой, а служба службой; Жизнь прожить — не поле перейти; Вольному воля; во фразеологических оборотах: ходить ходуном, битком набит, есть поедом. Намеренное использование однокоренных слов служит средством лексической выразительности в художественной литературе и публицистике: Горьким смехом моим посмеюся (Н. Гоголь); Как ум умен, как дело дельно, // Как страшен страх, как тьма темна! // Как жизнь жива! Как смерть смертельна! // Как юность юная юна! (З. Эзрохи).

В сочетании рассказать рассказ присутствует ошибка, а в сочетании написать (писать) письмо ошибки нет. Это связано со значением слов рассказ и письмо в этих словосочетаниях.

Рассказ ― это то, что рассказывают (см., например «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=рассказ&mode=slovari&dicts[]=42).

Письмо — это написанный текст, передаваемый, посылаемый кому-л. для какого-л. сообщения (https://gramota.ru/poisk?query=письмо&mode=slovari&dicts[]=42; см. 4 значение). Невозможно подобрать неоднокоренной синоним, необходимый для передачи этого значения в сочетании с глаголом написать (писать), поэтому употребление однокоренных слов оправдано. Ср. аналогичные ситуации, в которых словосочетания с однокоренными словами нормативны: свет от свечи, закрыть крышкой, варим варенье и т. п. 

В словах круглый, округлять, закругляем (форма глагола закруглять), округление корень -круг-. Словообразовательные цепочки, демонстрирующие процесс образования этих слов, выглядят следующим образом:                           

круг → круг-л-ый → круг-л-е-ть → круг-л-и-ть → о-круг-л-и-ть (за-круг-л-ит-ь и другие приставочные сов. вида) → о-круг-л-я-ть (за-круг-я-и-ть и другие приставочные несов. вида);

о-круг-л-и-ть → о-круг-л-ени[j]-е.

Во всех словах есть суффикс -л-, который появляется на этапе образования прилагательного круглый от существительного круг и сохраняется на последующих словообразовательных ступенях: круг → круг-л-ый.

Чтобы убедится в корректности существования словообразовательной пары, необходимо:

1.     Объяснить значение производного слова через значение производящего слова.

2.     Сравнить производную и производящую основы и выделить словообразовательное средство.

3.     Понять, какое значение словообразовательное средство вносит в производное слово.

4.  Для доказательства существования словообразовательной модели подобрать аналогичную словообразовательную пару.

Слово круглый (‘имеющий форму круга’) обозначает признак через отношение к тому, что названо производящим словом круг. Это значение возникает за счет появления суффикса -л-. По этой же словообразовательной модели могут образовываться другие прилагательные, ср.: свет → свет-л-ый.

Ошибочное отнесение -л- к корню в подобных прилагательных может быть связано с тем, что это качественные прилагательные, многие из которых являются непроизводными. Однако к качественным прилагательным относится и ряд производных прилагательных, например: круглый, светлый, вкусный, сильный, шумный и многие другие.

САЖАТЬ, -аю, -аешь; нсв. (св. посадить).
1. что.
Закапывать корнями в землю; производить посадку растений. С. огурцы. С. цветы. С. картофель. С. леса, сады
(разводить, выращивать леса, сады). С. огород.
2. кого.
Просить, заставлять или давать возможность сесть. С. гостя. С. кого-л. за один стол с кем-л. С. ребёнка на колени. С. с собой обедать.

3.
Помогать занять место, расположиться для поездки; производить посадку (в поезд, на теплоход и т.п.). С. пассажиров в вагон. С. детей на теплоход.
4. (св. также усадить). за что, на что и с инф.
Заставлять сесть за какое-л. дело, предлагать заняться чем-л. С. за книгу. С. за шитьё. С. за фортепьяно. С. на вёсла. С. министром. С. на престол, на царство
(делать царём). С. на яйца
(подкладывать под птицу яйца для насиживания).

5. что.
Вести на посадку, приземление (летательный аппарат). С. самолёт в тумане.
6. кого.
Поселять где-л. для ведения хозяйства. С. фермеров на неудобья. С. крестьян на земли нечерноземья.
7. кого-что.
Помещать куда-л. для разведения. С. рыбу в садок. С. карпов в пруд. С. пчелиный рой.
8. кого.
Подвергать заключению; лишать свободы. С. в тюрьму. С. под арест. С. на гауптвахту. С. птиц в клетки. С. на цепь, в кандалы
(привязывать на цепь, заковывать в кандалы). С. в сумасшедший дом (разг.;
помещать душевнобольного в больницу).
9. кого на что. Разг.
Заставлять придерживаться какого-л. режима, ограничивать чем-л. С. на диету. С. на хлеб и воду.
10. что.
Помещать куда-л. для обработки, приготовления. С. хлебы в печь. < Разг. Сажаться, -ается; страд. Сажание, -я; ср.

САДИТЬ, сажу, садишь; саженный; -жен, -а, -о; нсв.
1. (св. посадить). кого-что. Нар.-разг.
=Сажать. С. хлебы в печь. С. огурцы, капусту. Кого за стол садишь? С. насекомое на булавку.
2. (с сохранением управления заменяемого глагола). Разг.-сниж.
С силой, с особым усердием делать что-л. С. кулаком в грудь
(ударять с силой). С. картечью, шрапнелью
(стрелять, бить). С. мячом по воротам
(бить). Так и садит по дороге
(бежит быстро).
3. безл.
Сильно пахнуть (о неприятном запахе). На кухне садит чесноком.

Фактически варианты одновременно и одновременно в современном русском языке стали равноправными. Выбор за Вами.

Ударение падает на первый слог: скОльким.

Да, кавычки уместны.

Склоняется следующим образом: (нет) Джерома Клапки Джерома.