Сочетание неудачное.
Обе части склоняются, согласуясь друг с другом: три года (где?) в колонии-поселении, но три года (чего?) колонии-поселения.
Под городом Ростовом-на-Дону, под Саратовом, под Гдовом, под городом Серпуховом. Примеры убеждают, что выбор нужно сделать в пользу варианта под городом Дымовом. Подробно о склонении географических названий рассказано в «Письмовнике».
Это сочетание не заключается в кавычки.
Да, это правильная форма: двухтысячный год – к двухтысячному году.
Наращение не используется: открываемся в 2017 году. Но (без слова год): открываемся в 2017-м.
Это существительное среднего рода.
Орфографический словарь В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» фиксирует такое написание названия праздника Нового года в иудаизме: Рош-Хашан.
