Рекомендуем от критерия «правильнее» перейти к критерию «точнее». В современной речи наблюдается варьирование предлогов в и на при употреблении с наименованиями медийных интернет-ресурсов разного типа. При выборе роль может играть то, каким представляется интернет-ресурс в его самом общем, категориальном виде, например как объемное пространство, в котором что-либо находится, происходит и в которое можно войти. Выбор предлога на может определяться представлением о том, что интернет-ресурс подобен платформе, площадке, на которой что-либо происходит, и в этом случае актуальна ассоциация с какой-либо поверхностью. Что касается предложений, в которых отсутствует родовое слово (сервис), то выбор предлога здесь уже предопределен: он такой же, как в полной фразе.

Оба сочетания правильны.

Указанная запятая не ставится.

Фраза построена неудачно. Возможные варианты: Иванов Петр Иванович, родившийся 23.05.1999; Иванов Петр Иванович, 1999 г. р.  Однако следует признать, что формулировка такой-то, 01.01.1990 года рождения... устоялась в канцелярской речи и вошла во многие шаблоны и образцы. В ней возможны варианты пунктуации: либо поставить обе запятые (выделить дату рождения как уточнение), либо убрать оба знака.

Согласно "Морфемно-орфографическому словарю" А. Н. Тихонова в этом слове корень чертополох- и нулевое окончание.

Ваш вариант пунктуационного оформления корректен.

Шапку на кого угодно (и на себя) надевают.

Вы путаете правило о написании суффиксов -еньк-/-оньк- в прилагательных (молоденький, легенький/легонький) и существительных (доченька, маменька, но берёзонька, кисонька). 

В суффиксе прилагательного всегда пишется е (-еньк-), однако прилагательные с основой на заднеязычную согласную (г, к, х) могут иметь вариантные образования без смягчения согласного (мягенький/мягонький, плохонький/плохенький).

В существительных с суффиксом −еньк (−оньк) начальный гласный суффикса, всегда безударный, передается на письме буквами е (после парных мягких согласных и шипящих, а также после гласных) и о (после парных твердых согласных): папенька, доченька, ноженька, душенька, Петенька, Варенька, Серёженька, Машенька, Зоенька; берёзонька, детонька, кисонька, зубоньки, Веронька.

Исключения: в словах заинька и паинька, а также в слове баиньки пишется в суффиксе буква и.

Примечание 1. У писателей XIX в. широко встречаются написания собственных имен типа Марфинька, Полинька, Фединька (с буквой и), а также Лизанька, лисанька (с буквой а; последнее – в фольклорных текстах). Такие написания, хотя и отклоняются от современной орфографической нормы, сохраняются в переизданиях соответствующих текстов.

Примечание 2. В текстах, ориентированных на фольклорную традицию, встречается также отклоняющееся от современной нормы написание данного суффикса с буквой ы  после твердой согласной, напр.: Слышится крик у соседней полосыньки, / Баба туда – растрепалися косыньки, / Надо ребенка качать! (Некр.); Для Наденьки невестыньки в шкафу лежит приданое (Рожд.); Вот накатит накатит – всё, думаю, смертынька моя пришла! (Шукш.). Написание −ыньк  в конце основ (не под ударением) нормально для слов, образованных с помощью суффикса −к (а) от существительных на −ыня: милостыня – милостынька, барыня – барынька.