А что означает это словосочетание?  Если это название произведения, правильно: «Дневник друга» – с большой буквы в кавычках пишется первое слово в названии литературных произведений, документов и т. д. Если это обычное словосочетание, правильно: дневник друга.

Оснований для постановки запятой нет.

Кавычки уместны.

Эти слова не выделяются запятыми.

Запятая ставится.

Если в исторических источниках название гребного клуба имеет устойчивую форму с двумя прописными буквами, то в современных текстах эту форму нужно сохранить.

Сочетание (К/к)расное (З/з)намя использовалось и используется для называния разных объектов. Написание зависит от типа названного объекта. В академическом орфографическом словаре зафиксировано название ордена (орден Красного Знамени), в Тверской области есть поселок Красное Знамя, в советское время победителю социалистического соревнования вручали переходящее Красное знамя. Возможно написание этого сочетания и со строчных букв, например: Гордо развевается красное знамя на наших баррикадах… Мы не побеждены… (Василий Аксенов. Любовь к электричеству).

При выборе формы единственного или множественного числа сказуемого в прошедшем времени при подлежащем кто в придаточном предложении нужно принимать во внимание несколько факторов. Приведем рекомендации из книги Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012).

Если подлежащее придаточного предложения выражено относительным местоимением кто, глагольное сказуемое при нем в прошедшем времени обычно ставится в единственном числе мужского рода,

напр.: Все, кто еще не потерял головы, были против; Те, кто раньше учился в училищах, стали классными специалистами.

Глагол-сказуемое в придаточном предложении ставится в прошедшем времени в форме множественного числа в следующих случаях:

а) когда подлежащее главного предложения выражено субстантивированным прилагательным во множественном числе,

напр.: Первые, кто записались в кружок, уже начали заниматься; Последние, кто ушли, заперли двери клуба;

б) при «обратном согласовании»: когда в именной части составного сказуемого придаточного предложения, начинающегося с местоимения кто, существительное стоит во множественном числе,

напр.: В студенческих аудиториях сидят те, кто лет десять назад были школярами;

в) если необходимо подчеркнуть, что производителеий действия было много или несколько (при этом должно быть соблюдено формальное условие: в главном предложении слово, соотносительное с местоимением кто, должно стоять во множественном числе),

напр.: Все, кто знали Петьку, знали его брата; Слава досталась всем, кто танцевали в премьере «Спартака» (В. Вульф, «Мой серебряный шар», РТР, 25.01.2005).

Если не подчеркивается, что производителей действия было несколько, возможно употребление сказуемого в единственном числе,

напр.: Все, кто помнил в деталях события тех дней, умерли.

Да, это простое предложение, осложненное обособленным распространенным определением. Определительный оборот обособляется, так как относится к личному местоимению. Краткие прилагательные обычно выступают в роли сказуемого, но при обособлении они могут выполнять функцию определения. Краткие прилагательные не склоняются, поэтому о согласовании в падеже говорить в их отношении нельзя.