Рекомендация орфографического словаря: симпатяШка.

Если интересующее нас слово образовано от существительного симпатяга при помощи суффикса -К-, то верным будет написание симпатяжка (ср.: подруга - подружка, работяга - работяжка, дворняга - дворняжка и т. д.).

Написание через Ш - симпатяшка - может означать лишь то, что данное слово образовано иначе, по другой словообразовательной модели. И эта модель - нерегулярная, что вообще характерно для разговорной речи. Можно условно провести аналогию со словами мультфильм - мультик - мультяшка.

Вот основные:

• Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора. – 4-е изд. – М., 2014.
• Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).
• Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П. Справочник по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование. – 7-е изд. М., 2010.
• Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.

Давайте разбираться. Если интересующее нас слово образовано от существительного симпатяга при помощи суффикса -К-, то верным будет только написание симпатяжка (ср.: подруга - подружка, работяга - работяжка, дворняга - дворняжка и т. д.).

Написание через Ш - симпатяшка - может означать лишь то, что данное слово образовано иначе, по другой словообразовательной модели. И эта модель - нерегулярная, что вообще характерно для разговорной речи. Можно условно провести аналогию со словами мультфильм - мультик - мультяшка.

Название склоняется и при наличии родового слова город (г.): в г. Владивостоке.

Что касается необходимости родового слова: А. Э. Мильчин и Л. К. Чельцова в «Справочнике издателя и автора» отмечают, что «сокращение г. (город), как и полное слово, рекомендуется употреблять ограниченно, главным образом перед названиями городов, образованными от фамилий (г. Киров)».

Таким образом, правильно и общеупотребительно: во Владивостоке. А варианты в г. Владивостоке, в городе Владивостоке  следует характеризовать как специфически канцелярские (т. е. употребительные преимущественно в официально-деловой речи).

Вы имеете в виду изменение порядка слов в словоуказателях (например: широкое начертание шрифта, шрифта широкое начертание, начертание шрифта широкое)? Об этом пишет А. Э. Мильчин в "Справочнике издателя и автора".

А вот как применяется инверсия в предметном указателе к этому справочнику, цитируем: "Инверсия при заголовке рубрики из нескольких слов применяется только в тех случаях, когда при прямом порядке слов на первом месте оказывается слово, вероятность поиска по которому очень мала" (например, аббревиатуры инициальные вместо инициальные аббревиатуры). 

Отметим, что в каждом конкретном случае окончательное решение данного вопроса остается за составителем словоуказателя.

О правильности употребления кавычек в приведенном Вами примере говорить не приходится, т. к. сам подобный принцип составления библиографической записи некорректен. Если в книге приведено условное название издательства в кавычках (издательство «Просвещение»), в библиографическом описании слово издательство отбрасывают: М.: Просвещение. Если же в книге условному названию в кавычках предшествует не слово издательство, а другие слова, обозначающие родовое название организации-издателя (акционерное общество, издательский дом  и т. д.), тогда кавычки в библиографическом описании сохраняются, напр.: М.: ИД «Искатель», 1998. См.: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора. М., 2003.

На возможность оформления прямой речи без кавычек в текстах СМИ указывает Д. Э. Розенталь, см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация», параграф 47.4.

«В пополаме» примеры не случайно: здесь возможна форма как единственного, так и множественного числа сказуемого. Подробные правила приведены здесь: Единственное и множественное число сказуемого. 

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

В «Русской грамматике» особенностям употребления форм именительного и творительного падежей в составных именных сказуемых посвящен параграф 2235.