Названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Достоеве) и не склонять (живу в Достоево). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Указанные запятые не требуются.

Это, безусловно, авторский знак. Его использует, в частности, Н.  Г. Никонов в романе «Весталка» (Свердловск: Средне-Уральское книжное издательство, 1991. 544 с.): «В ряде случаев автор употребляет в романе двуточие — там, где традиционное многоточие кажется излишне многозначительным» (с. 4). Будем признательны, если приведете примеры использования такого знака в письмах начала ХХ века. 

Современная орфография руководствуется правилом, согласно которому в словах такого типа под ударением пишется о, а без ударения — е. Например, плащо́вый, но плащево́й.

В общих руководствах по правописанию, адресованных самому широкому кругу пользователей, правила оформления заголовков не менялись. Ни в «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 года, ни в справочниках Д. Э. Розенталя указаний о том, как нужно оформлять заголовки, просто не было, соответствующее правило сформулировали только в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина 2006 г.

В ХХ веке рекомендации об оформлении заголовков включались в специальные справочники и инструкции для издательских работников. Эти правила изменились примерно в середине ХХ века, а издательская практика менялась постепенно, в разных издательствах — в разное время.

С лингвистической точки зрения заголовки относятся к особой категории высказываний. «Русская грамматика» 1980 года называет их «не грамматическими предложениями» и характеризует так: «имеют языковые характеристики, в какой-то своей части совпадающие с языковыми характеристиками грамматических предложений, а в какой-то части — не совпадающие с ними». Особое положение заголовка среди синтаксических единиц может служить лингвистическим основанием для оформления его особым образом. Однако полагаем, что от точки отказались по иным соображениям — графико-прагматическим. Точка в заголовке избыточна: расположение на отдельной строке и выделение шрифтом достаточны для отделения заголовка от последующего текста. Титульный лист без точек выглядит более легким, при этом прочитывается без затруднений.

О точке в заголовках «школьных» текстов см. ответ на вопрос № 299307.

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

Корректно дефисное написание.