Запятая после может нужна: ...учился, учится, а может, даже работает в нем.

Мы согласны с Вами: здесь возможны оба варианта. Запятая нужна, если фраза интонационно разбивается на две части.

Дело в том, что непередаваемые – это не причастие, а прилагательное. В академической «Русской грамматике» таким словам посвящен отдельный параграф (§ 745). Образованные от глаголов прилагательные с приставкой не- и суффиксом -ом-/-им- имеют значение «неспособный совершить действие, названное мотивирующим словом, или подвергнуться этому действию»: невозвратимый, невыносимый, незабываемый, неизгладимый, неиссякаемый, несгибаемый, несмолкаемый, неутомимый, непередаваемый. Наличие пояснительных слов, как правило, не влияет на слитное написание не с прилагательными, поэтому пишется слитно непередаваемые простыми словами чувства.

Безусловно, отличить такие прилагательные от страдательных причастий настоящего времени крайне сложно, ведь они тоже образуются от глаголов с помощью омонимичного суффикса -ом-/-им-. И всё-таки отличия есть. Во-первых, страдательные причастия образуются только от переходных глаголов, поэтому, например, слово неиссякаемый не может быть причастием: иссякать – непереходный глагол (нельзя сказать *иссякать кого-что). Передавать – переходный глагол, поэтому отличить прилагательное непередаваемый от причастия еще сложнее. И здесь вступает в силу второе отличие. Причастия обозначают временный признак (связанный с действием), прилагательные – постоянный. Ср.: теснимые врагом полки, здесь теснимый – причастие (временный признак). Непередаваемый обозначает постоянный признак (непередаваемые чувства – такие чувства, передать, выразить которые невозможно, это постоянный признак данных чувств). Следовательно, это прилагательное.

Употребительно: ор[ии]нтир. В разговорной речи: ор[и]нтир.

Во втором предложении можно поставить и тире, и запятую. Тире - более сильный интонационный знак.

Предложение, конечно же, сложноподчиненное (обратите внимание автора на наличие союзного слова когда). Но тире здесь возможно, и если автор настаивает на тире, то можно пойти автору навстречу: постановка тире не нарушит правил правописания. Правила оговаривают несколько случаев, когда в сложноподчиненном предложении вместо запятой может ставиться тире, один из таких случаев – расположение придаточной части перед главной.

Действительно, *по возвращению домой (=после возвращения домой) — грамматическая ошибка: выбрана неподходящая падежная форма. *Олеси пришлось уйти — ошибка скорее орфографическая: выбрана неправильная буква в окончании дательного падежа существительного первого склонения, проверяемая формами слов с тем же окончанием (того же типа склонения), в которых проверяемый гласный находится под ударением: земле́, весне́ (см., например, параграф 67 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Цитата - это дословная передача чьей-то речи. Если вы хотите подчеркнуть, что слова передаются дословно, без каких-либо искажений, можно использовать кавычки. Но тогда нужно поправить: заверил представитель пресс-службы. 

В орфографических словарях зафиксировано написание с прописными буквами, склонение второй части необходимо, например: исполнила партию Царевны Лебеди, думаю о Царевне Лебеди, идет рядом с Царевной Лебедью.

Корректная пунктуация: В ответ на Ваш запрос (исх. №...) относительно заинтересованности в приобретении автомобильных цистерн модели 16432-П в количестве 5 единиц сообщаем, что наше предприятие, являясь официальным дилером ООО «Автоцистерна» по реализации автомобильных цистерн и запасных частей к ним (Свидетельство о дилерском соглашении № ..... от...), предлагает рассмотреть данное коммерческое предложение о поставке интересующих Вас цистерн.