Правила оформления перечней подробно описаны в "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой.

Разрядка как нешрифтовой прием выделения существует, но уместна она далеко не всегда. Вот что написано о разрядке в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой: «Прием подходит для скрытых в тексте заголовков, логических усилений, мнемонически-справочных и структурных выделений отдельных слов и словосочетаний, когда нужно разнообразить приемы, по-разному оформляя различные виды выделений. Многие художники-оформители считают, что разрядка снижает качество набора полосы, ухудшает общее впечатление от нее, и предпочитают ей шрифтовые приемы выделения. При большом числе выделений разрядкой многословных сочетаний она снижает не только удобочитаемость текста, но и емкость печ. листа». Видимо, в силу этих причин разрядку используют всё реже.

Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

Записи в тетради Восьмое октября, Классная работа, Домашняя работа, Упражнение № 1 являются заголовками. Точки после заголовков не ставятся. Правило можно прочитать в любом издании свода «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (примечание к параграфу 2 раздела «Пунктуация»).

Однако в школе существует давняя методическая традиция: для формирования привычки завершать предложение точкой ставить ее и после всех заголовков. Весьма вероятно, что эта традиция связана со старой пунктуационной нормой, в соответствии с которой еще в начале ХХ века даже на обложках книг после заголовков точка ставилась. Учителя часто считают отсутствие точки ошибкой.

В реестр кодифицированных знаков препинания входит только два вида горизонтальных черточек: тире и дефис. В этом можно убедиться, обратившись к «Правилам русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – своего рода орфографической конституции. Достаточно посмотреть на оглавление. Никто из авторитетных специалистов по пунктуации (А. Б. Шапиро, Д. Э. Розенталь, Н. С. Валгина) не добавляли в этот перечень какие-либо другие знаки препинания.

Тире должно отделяться пробелами от предшествующего и последующего текста. Ср. с примерами из правил 1956 г. и академического справочника 2006 г.: физический закон Бойля – Мариотта, встреча с гостями Олимпиады – иностранцами.

Единственный случай, когда тире не отбивается пробелами, – позиция между цифрами.

Общее правило таково: в составе сложноподчиненных предложений запятой отделяются неполные или близкие к неполным придаточные предложения (Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П. Справочник по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование. 7-е изд. М., 2010). К особым случаям, когда запятая в сложноподчиненном предложении не ставится, Ваше предложение не относится. 

В справочнике «Современный русский язык. Пунктуация» Д. Э. Розенталь, описывая более подробно пунктуацию в сложноподчиненных предложениях с неполными частями, не приводит примеров предложений с двумя неполными частями, но указывает, что при неполной главной или неполной придаточной запятая нужна. Из всего следует, что в конструкции с двумя неполными частями запятую ставить нужно.

В примере из справочника мы имеем дело с обособленным обстоятельством.

Обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей с предлогами, обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения. Такое обособление факультативно.

Это же обстоятельство из озорства могло и не обособляться. Тогда вводное слово должно быть выделялось бы запятыми с двух сторон, хотя стало бы неясно, к какому из обстоятельств в предложении оно относится.

В Вашем предложении слова из-за многозначности также могут выступать как обособленное обстоятельство (в том числе со значением присоединения), если это соответствует смыслу предложения и интонации. Но автор текста не стал обосабливать их. Поэтому выделяется только вводное слово вероятно.

Верно: взять по одному (д.п.) или по пять (в.п.).

Большой толковый словарь

В обоих случаях запятая не нужна.

1. Если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения, запятая после который не ставится. Ср.: Направо была дверь, пройдя которую можно было попасть в коридор, ведущий на сцену.

2. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина дается такая рекомендация. В начале предложения не разделяются запятой сочинительный и подчинительный союзы, а также подчинительный союз и союзное слово, напр.: Денис помер. И когда я уезжал, старуха его вынесла мне гуся... Потому что где же они теперь могут встретиться?

Верно: Беловежская Пуща. Противоречия с правилами нет, т. к. мы не можем сказать, что слово пуща употребляется только как родовое наименование, не передавая дополнительных смыслов: все же Беловежская Пуща – это не просто название некоего леса (основное значение слова пуща – обширный густой лес), а наименование природного заповедника, территории, обладающей особым историческим и культурным статусом.

Отметим, что орфографические словари предназначены именно для того, чтобы фиксировать частные орфографические случаи (в отличие от свода правил правописания, описывающего общие закономерности письма), регламентировать написание конкретных слов и словосочетаний. Фиксация в орфографическом словаре означает, что данное написание является нормативным и в дальнейшем обращении к правилам правописания уже нет необходимости.