Слово членится на морфемы так: бес-помощ-н-ый. Корень — -помощ-.
В форме долей выделяется корень дол- и окончание -ей.
Возможность или невозможность такой замены зависит от конкретного контекста.
Возможная логика написания с прописной – как название исторического события. Отметим также, что это слово в современной публицистической речи может употребляться как синоним слова геноцид, т. е. по отношению к разным этническим, религиозным или социальным группам. Возможно, словарь, о котором Вы говорите, разводит по значениям: Холокост – как обозначение массового уничтожения евреев в годы Второй мировой войны (историческое событие) и холокост как синоним слова геноцид. Такая логика имеет право на существование. Но при этом в большинстве словарей зафиксировано написание слова холокост строчными.
В языке есть варианты: ветряная оспа и ветряная оспа. Раньше рекомендовалось говорить только ветряная оспа. Сейчас одни словари по-прежнему отдают предпочтение варианту ветряная оспа, другие (в том числе адресованные журналистам словарь М. В. Зарвы «Русское словесное ударение» и «Словарь трудностей русского языка для работников СМИ» М. А. Штудинера) рекомендуют произносить ветряная оспа. В «Большом орфоэпическом словаре русского языка» М. Л. Каленчук, Л. Л. Касаткина, Р. Ф. Касаткиной (М., 2012) указано, что ветряная оспа – общелитературный вариант, а ветряная оспа – вариант, характерный для речи медиков.
Большой толковый словарь
1. только нсв.
Создавать художественное произведение (стихи, музыку и т.п.)
в момент исполнения, без подготовки. Сел к фортепьяно и начал и. И. на клавесине. И. стихи. //
Говорить то, что приходит в голову; сочинять, выдумывать. И. рассказы о необычных приключениях.
2. обычно св.
Сделать, устроить что-л. без предварительных приготовлений. И. обед. И. бал. < Импровизироваться, -руется; страд. (1 зн.). Импровизация (см.).