Вопрос № 240612 очень старый. Возможно, ответ на него связан с тем, что в справочниках Д. Э. Розенталя, в правиле об обособлении деепричастных оборотов, имеющих в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения, в качестве примеров были даны только такие предложения, в которых придаточная часть, соединенная с деепричастным оборотом, является безличной (Перед старыми заводами возникали десятки серьёзных проблем, не решив которые невозможно было перейти к новым методам постройки кораблей; Направо была дверь, пройдя которую можно было попасть в коридор, ведущий на сцену; Опубликованы новые произведения молодого писателя, читая которые нетрудно видеть его творческий рост). А придаточная часть в предложении из вопроса — двусоставная. 

В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (под ред. В. В. Лопатина. М., 2006) находим пример с двусоставным придаточным: Перед нами стоит задача, не решив которую мы не можем двигаться дальше (§ 71, п. 4).

Ответ на вопрос № 240612 исправлен в соответствии с данными полного академического справочника.

Нужно поставить тире. См. правило (п. 5).

Можно поставить тире или не ставить ничего. Пунктуация зависит от контекста, в котором находится предложение (например, в заголовке тире не нужно), от стиля речи и интонации. 

Прилагательное образовано от сочетания с подчинительными отношениями, в первой части есть суффикс. Для таких слов написание устанавливается индивидуально (дефисное или слитное) и фиксируется в словарях. Слово, о котором Вы спрашиваете, в словарь не попало, но мы можем дать предварительную рекомендацию писать его слитно. Прилагательное медножильный входит в одну тематическую группу с другими прилагательными на -жильный, все они пишутся слитно (одножильный, многожильный и др.). Аналогичное по структуре и типу отношений прилагательное с частью медно- также пишется слитно — меднорудный.

Если Вы спрашиваете о композиторе И. Праче, то это непростой вопрос. К сожалению, в доступных нам лингвистических словарях фамилия Прач не представлена. Однако есть насколько аргументов в пользу сохранения ударения на основе (Пра́ча, Пра́чем). В электронном каталоге Российской государственной библиотеки, электронной версии Большой российской энциклопедии и некоторых других ресурсах встречается только форма Прачем и не встречается Прачом. Мы обратились за консультацией к дирижеру оркестра, занимающемуся преподаванием, и филологу-музыканту: оба выбрали вариант склонения с ударением на основе. Такой вариант позволяет легче распознавать фамилию, определить ее начальную форму. И еще заметим, что в заимствованных существительных, заканчивающиеся на -ач, ударение, как правило, не переходит на окончание (например, атта́ч — атта́чем).

Частица -с представляет собой сокращение обращения сударь, государь. Очень интересно об этом написал Лев Васильевич Успенский в книге «Слово о словах» (см. главу «Печальная история штабс-капитана Словоерсова»).

Рекомендации правил орфографии (см. п. 2) для односложных имен типа Лия, Мия, Ия, Бия и под. общие: в дат. падеже нужно писать окончание -е. 

Им. п. Кукава, род. п. Кукавы, дат. п. Кукаве, вин. п. Кукаву, твор. п. Кукавой, предл. п. Кукаве.

Задачу, о которой Вы пишете, быстро решить невозможно. Но мы можем перечислить источники, которые используются при определении написания, ударения, грамматических свойств географических названий. Многие из них находятся в открытом доступе в интернете. 

Энциклопедические издания и документы

1. Большая российская энциклопедия.

2. Большая советская энциклопедия (3-е издание).

3. Государственный каталог географических названий.

Лингвистические словари

4. Ресурс «Проверка слова» на нашем портале. Предоставляет доступ к двум словарям, в которых содержатся географические названия: 

а) Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. (См. также материалы об ударении, произношении, склонении в словаре);

б) Орфографический словарь. (Словарная база выборочно включает собственные имена, отражая основные их типы. Написание и грамматические признаки не представленного в базе названия часто можно установить по аналогии. Географические названия могут не иметь своей словарной статьи, а помещаться в текст статьи производного прилагательного, напр.: славянский (от славяне и Славянск). См. также ресурс «Академос»).

5. Словари географических названий, перечисленные в разделе «Наша библиотека». (Для словарей, представленных в интернете, даны ссылки).

6. Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. См. приложение «Имена собственные». (Словарь содержит небольшой список географических названий, но позволяет по аналогии устанавливать грамматические признаки не представленных в нем слов.)

7. Словарь географических названий Украинской ССР. М., 1976. (Есть в РГБ.)

8. Штудинер М. А. Словарь трудностей русского языка для работников СМИ. Ударение, произношение, грамматические формы. (Словарь небольшой, но некоторые географические названия в нем есть.)

Грамматические источники

9. Раздел «Письмовника» «Как склонять географические названия?».

10. Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Словарь грамматических вариантов русского языка. 3-е изд., стер. М., 2008.

Пока смайлики остаются за пределами регламентированного письма и, насколько нам известно, планов по созданию правил для их употребления нет.