Сокращенная запись года с апострофом в русском письме не принята и правилами оформления числовой информации не предусмотрена. Нужно использовать привычные и понятные всем формы. 

Очевидно, сочетание на двух человек (а числительные до десяти рекомендуется передавать в словесной форме) относится к слову сертификат. При невозможности передачи в тексте словосочетания сертификат на двух человек название услуги можно сформулировать так: Восхождение двух человек по горному маршруту в сопровождении гида.

В правилах сочетания знаков конца предложения со скобками приводятся примеры, в которых предложение заключено в скобки полностью и представляет собой авторскую ремарку к речи персонажа, сравним случай из пункта 2 параграфа 158 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, – мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.) В примере, приведенном в вопросе, предложение устроено более сложно: в нём вставная конструкция состоит из вопросительного и повествовательного предложений, не самостоятельных, а включённых в «основное» предложение и представляющих собой комментарий автора к собственной речи — так называемый метаязыковой комментарий. Подобные случаи не приводятся в справочниках, и ответ был дан исходя из коммуникативной значимости вставной конструкции. Оформление фрагмента, приведённого в вопросе, можно сделать более похожим на примеры, приводимые в справочниках, если поставить после «основного» предложения точку: У противоположной стены располагался папин кульман. (Знаете, что такое кульман? Ушло слово в прошлое.)

Запятая не нужна. В данном случае два придаточных соединены одиночным разделительными союзом или (при этом подчинительный союз не повторяется). Правило приведено в пункте 2 параграфа 119 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина.

Можно выбрать либо первый, либо второй вариант. Ваши доводы в пользу того и другого корректны. Что касается третьего варианта, то для постановки запятой и тире между частями сложносочиненного предложения нет оснований. 

Единого стандарта записи нет, решение может зависеть от особенностей набора и отображения набранного текста. Наша рекомендация — использовать тире (в соответствии с общим указанием в справочниках о цифровой записи диапазонов) и не отделять его пробелами: 8:00–20:00.

Запятая не нужна. Слово соответственно является вводным в значении 'следовательно, значит'. В Вашем примере слово употреблено в прямом значении: с его помощью устанавливается соответствие отчётов 1 и 2 датам их представления.

Коллеги правы: без слова проведение не обойтись. Корректно в этом случае использовать форму родительного падежа: не допускать проведения земляных работ.

В этом предложении существительное зима — подлежащее, сочетание красивое время года — именное сказуемое (точнее, его именная часть; есть еще и нулевая связка). Если такое сказуемое предшествует подлежащему, между ними обычно не ставятся знаки препинания: Красивое время года эта ваша зима! Допустимо разделить предложение на две части (группу сказуемого и группу подлежащего) с помощью тире: Красивое время года — эта ваша зима! О таких случаях см. пункт 6 параграфа 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

По общему правилу имя деда не нуждается в обособлении: существительное дед — нераспространенное приложение, относящееся к имени собственному. Однако если существительное дед логически выделить и, как следствие, придать имени собственному характер попутного замечания, приложением станет уже имя собственное; такое приложение нужно обособить. (См. об этом параграф 63 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.) Таким образом, оба варианта расстановки знаков препинания корректны, но между ними есть смысловое различие.