Пришлось ждать - это главный член предложения, к нему не ставятся вопросы.

Вы предложили совершенно верные варианты. 

Омоформы - разновидность омонимов. Одинаковые глаголы с разным управлением - это либо многозначные слова, либо полные лексические омонимы.

Основным видом омонимов являются лексические омонимы – слова одной и той же части речи, имеющие одинаковое звучание, написание и грамматическое оформление, но разное значение. Если между значениями многозначного слова прослеживаются смысловые связи, основанные на разных типах переноса наименования, то у омонимов значения не связаны между собой, у них нет общих смысловых компонентов (в отличие от разных значений многозначного слова). Омонимы являются разными словами.

Фонетические омонимы (омофо́ны) – это слова, различно пишущиеся, но одинаково произносящиеся (за счет редукции и оглушения/озвончения), например, код – кот, пруд – прут, обессилеть – обессилить, пребывать – прибывать.

Грамматические омонимы (омофо́рмы) – это разные слова, совпадающие в отдельных грамматических формах. Так, например, глаголы лететь и лечить совпадают в форме 1 лица единственного числа настоящего времени – лечу; мой – форма повелительного наклонения глагола мыть и притяжательное местоимение; печь – глагол и существительное.

Графические омонимы (омо́графы) – слова, одинаково пишущиеся, но различно произносящиеся за счет различия в ударении: за́мок – замо́к, му́ка – мука́, па́рить – парио́ть.

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

В русском языке конечный звонкий согласный (речь идет, конечно же, об отдельностоящем слове вне контекста) обычно оглушается. Исключения из этого правила фиксируются словарями, например:

Русское словесное ударение

Интересный вопрос. Рекомендаций в справочных пособиях найти не удалось, поэтому обратимся к примерам из художественной литературы (которые можно подобрать благодаря «Национальному корпусу русского языка»). На конструкцию «столько-то градусов и один/одна» в корпусе только один пример: Иона Овсеич вздрогнул, сестра вынула из-под мышки термометр, тридцать восемь и одна, сказала, к вечеру подымется еще... А. Львов, Двор. А вот примеров на конструкцию «столько-то градусов и два/две» гораздо больше: Нормальная моя температура ― тридцать три и два. Е. Шварц, Снежная королева. Его нужно обязательно подкармливать, понемножку, но чаще. Утром тридцать пять и два было? Вот видите; это так же опасно, как большой жар. М. Осоргин, Сивцев Вражек. «Он ― путешественник… ― вернувшись, сказала старушка. ― Тридцать семь и две… Он пешком в Туркестан шел. Ты его не обижай, Катя» В. Каверин, Два капитана. Видишь, ни то ни сё, тридцать семь и две. Было бы тридцать восемь, так каждому ясно. Я тебя освободить не могу. На свой страх, если хочешь, останься. А. Солженицын, Один день Ивана Денисовича. «Какая температура тела?» ― спросил Николай, отключив микрофон. «Тридцать восемь и две, ― ответил врач. ― Это не опасно ― волнение…» В. Высоцкий, Как-то так все вышло... У бабушки было тридцать девять и два. Зашелушившимися губами она отказалась от аспирина и от чая с малиной. Н. Крыщук, Отступление.

Как видно из примеров, в рассматриваемых конструкциях возможны варианты: женский род поддерживается тем, что подразумевается слово (одна) десятая, (две) десятых, но отсутствие этого слова способствует употреблению в мужском роде.

1. Правильно: до скольких.

2. Сегодня согласно «Словарю современного русского литературного языка: В 20 т.» слово бильярд имеет два значения: 1) игра на специальном столе, при которой ударами кия шары загоняют в лузы; 2) стол, обтянутый сукном, с бортами и лузами, предназначенный для такой игры (Т. 1, М., 1991).
Об игре верно: играть в бильярд: играть в бильярд, партия в бильярд. Играть на бильярде в значении «играть в игру» – устарелое. См. у Пушкина: И после, дома целый день, Один, в расчеты погруженный, Он на бильярде в два шара Играет с самого утра (Евгений Онегин); Тут вызвался он выучить меня играть на биллиарде (Капитанская дочка); у Чехова: И опять мы спорили, и по вечерам играли на бильярде (Моя жизнь); Кто ему позволил на бильярде играть? (Вишневый сад).
Слово бильярд имело прежде другое написание - биллиард. В русском языке слово это с Петровской эпохи, орфографическая форма бильярд утверждена Гротом в 1885 году. Бильярд от французского bille – бильярдный шар. Первая словарная фиксация - с иным написанием и произношением биллиард - в 1780; билиард и бильярд – в Словаре Академии, 1891; Производные: бильярдист, бильярдный: бильярдные шары, бильярдный стол. У Даля – билiард. См. также репринтное издание книги: А. И. Леман. Теория бильярдной игры. СПб., 2002.
В «Словаре русского языка XVIII века» находим: «Биллиард – 1. Биллиардная игра. Их величества … играли в билиарт; 2. Биллиардный стол. Продается у трактирщицы Миллерши билиар, новым сукном покрытый… Движение шаров на билиарте определяется сообщаемым ударом; 3. Заведение для игры в биллиард. Было много в оном <Кенигсберге> превеликое множество трактиров и билиаров и других увеселительных мест» (Вып. 2 . Л., 1985, с. 23).

Правильно
играть в бильярд (= играть в игру); играть на бильярде (= на столе).

Грамматически предложение составлено верно, но стилистически оно небезупречно. Лучше так: В который раз убеждаюсь, что отличный способ поднять настроение — определённые физические нагрузки.