Пунктуация в интересующем Вас предложении зависит от смысла высказывания. Кроме предложенного Вами, возможен еще и такой вариант: Да, я многократный чемпион города по шашкам — тебя обыграю в два счёта!
Интересный случай. Кавычки — знак дословной передачи чужой речи. При пересказе они использоваться не должны. Можно было бы оформить предложение как бессоюзное:
Как он там говорил? Двадцать три года живу здесь, никого, кроме зайцев и белок, не трогаю — так вроде бы...
Ср. с примером из справочника по пунктуации: Идти вперёд или погибнуть — так стоял вопрос перед партизанским отрядом.
Но Ваше предложение по форме является предложением с прямой речью. Говорящий думает, что он передает чужую речь более или менее точно. Полагаем, что границы этой восстанавливаемой по памяти прямой речи желательно показать, чтобы предложение легко и правильно воспринималось:
Как он там говорил? «Двадцать три года живу здесь, никого, кроме зайцев и белок, не трогаю» — так вроде бы...
После закрывающих кавычек ставится только тире (независимо от того, каким знаком препинания заканчивается прямая речь) в тех случаях, когда в последующих авторских словах содержится характеристика прямой речи, ее оценка и т. д. (авторская ремарка начинается словами так говорит, так указывает, вот что сказал, вот как описывает и т. п.): «Ничего не случилось» — так говорил ум; «Случилось» — так говорило сердце; «Нет ничего прекраснее этих снежных вершин» — так описывает эту местность один путешественник; «Будь внимателен и осторожен!» — вот что он сказал мне на прощание.
Второе предложение - неполное. Проблема в том, что оно грамматически не связано с предшествующим предложением. Поэтому следует внести в это предложение грамматическую основу (главные члены предложения).
Рекомендуем заменить ввиду того что на более нейтральное так как. Корректно: Советуем на всякий случай взять с собой что-то кроме футболки, так как, пока поднимаешься наверх, очень влажно и жарко, а при спуске в пещеру резко становится холодно.
Правила обособления дополнений, обстоятельств, выраженных существительными с предлогами, относятся к тем пунктуационным правилам, которые подчеркивают смысловые взаимоотношения частей предложения-высказывания. Поскольку смысловые оттенки речи могут быть разнообразными, то и знаки, ориентированные на их передачу, допускают вариантность. Именно поэтому не приходится говорить о жесткой обязательности выделения / невыделения запятыми тех или иных оборотов. Слово «обычно» подчеркивает, что в большинстве контекстов оборот с предлогом кроме выделяется запятыми. Но можно предположить, что в каких-то ситуациях запятые будет лишними, помешают автору выразить свою мысль.
Такая конструкция вполне допустима.
В приведенном Вами контексте раз — числительное. Кроме того, раз может выступать в роли:
- существительного: первый раз об этом слышу;
- наречия: попробовал я раз сварить борщ — и тут...;
- союза: сделай, раз обещал;
- междометия, используемого в функции сказуемого: Раздался страшный треск, и раз – потолок обвалился.
Наличие зависимого слова с вами однозначно указывает на то, что деепричастие не попрощавшись не утратило значение глагольности. Кроме того, значение обстоятельств образа действия (утративших значение глагольности) чаще выражают деепричастия на -а, -я (см. примечание к параграфу 72 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), а не на -ши, как в данном случае.