Написания адресов регламентируется только Правилами оформления почтовых отправлений «Почты России», которые, строго говоря, распространяются только на письма, бандероли, открытки и под. Однако основания для рекомендаций, сформулированных в этих правилах, вполне лингвистические. Компоненты адреса соотносятся как уточняющие и уточняемые члены предложения. Отсюда необходимость разделять их запятыми. В литературной письменной речи этим рекомендациям целесообразно следовать.

Оба варианта корректны, сравним: в ходе круглого стола выступили эксперты и на круглом столе выступили эксперты. При этом предлог в ходе «указывает на какое-либо достаточно продолжительное и/или сложное дело», то есть подчеркивает процессуальный характер события. Предлог на просто указывает на  событие, ничего не говоря о его процессуальности или других свойствах. 

Запятая перед что необходима в обоих случаях: она разделяет главную и придаточную части сложноподчиненного предложения. В первом случае слово что является союзом, во втором — союзным словом. Поскольку на союзное слово, в отличие от союза, падает логическое ударение, это уместно обозначить в тексте шрифтовым выделением или надстрочным знаком, например: Я знаю, что́ говорю.

Слова в принципе могут выделяться как вводные в значении 'словом, короче говоря, в сущности': он, в принципе, человек хороший... Как обстоятельство в значении 'в основном, в целом, принципиально' в принципе не обособляется. На практике различить вводное слово и обстоятельство в принципе зачастую крайне затруднительно; окончательное решение о постановке запятых в таких случаях принимает автор текста.

Строго говоря, приведенные Вами сочетания не являются предложениями: в них нет грамматической основы. Первое из них можно достроить до предложения, например, таким образом: Как всегда грустный, в наушниках, с отсутствующим взглядом, он прошел мимо (вводное сочетание как всегда относится к обособленному определению и выделяется вместе с ним). Во втором случае верно писать много чего.

В данном случае имеет значение, какое существительное перед нами — одушевленное или неодушевленное. Такие существительные мужского рода имеют разные окончания в формах винительного падежа, ср.: видеть мальчика (медведя, рыбака), сказка про мальчика (медведя, рыбака) — видеть бублик (дуб, стол), сказка про бублик (дуб, стол). Иначе говоря, слово колобок выступает здесь как неодушевленное существительное. 

Обстоятельственный оборот по сравнению с прошлым годом, вообще говоря, может быть обособлен «для попутного пояснения или смыслового выделения» (см. параграф 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), однако в приведенном контексте важно, с каким именно периодом сравнивался показатель, а потому обособление было бы неуместно.

В разделах, посвященных вводным словам, справочниками регламентируется лишь постановка запятых, в редких случаях — тире. Вместе с тем постановка двоеточия после вводного слова кстати в начале предложения не выглядит ошибкой, поскольку в таких случаях слово играет роль текстовой скрепы и, вообще говоря, может быть оформлено как отдельное предложение, сравним: Кстати! Мне вчера приснился вещий сон!

Мне всегда везёт с ними — это отдельное предложение, грамматически не связанное с остальными частями высказывания (они образуют сложноподчиненное предложение Я договорился с подрядчиками, чтобы остатками асфальта залатали ямы). Иначе говоря, это вставная конструкция. Наиболее уместны в таком случае скобки: Я договорился с подрядчиками (мне всегда везёт с ними), чтобы остатками асфальта залатали ямы.

Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».