На Ваш вопрос отвечает Ирина Владимировна Фуфаева, кандидат филологических наук, автор книги «Как называются женщины. Феминитивы: история, устройство, конкуренция» (М., 2020).

Феминитив педагогичка возник после появления в Санкт-Петербурге в 1859 году первых педагогических женских курсов при Мариинской гимназии. Затем такие курсы появились и при других гимназиях. Педагогичками стали называть девушек, которые там обучались. Феминитив был образован от прилагательного педагогический с суффиксом -к(а), а не от существительного педагог, отличался от него по смыслу и был непарным. 

В переписке И. А. Гончарова с великим князем Константином Константиновичем в 1889–1890 годах встречаются номинации, видимо, одной и той же девушки: бывшая педагогичка, воспитанница Женских Педагогических курсов, бывшая слушательница Педагогических курсов, ср: Недавно я имел маленькое сведение о Вашем Высочестве от воспитанницы Женских Педагогических курсов, где Вы… удостоили присутствием их классы. Кстати о воспитанницах. Одна из них, именно Трейгут находится на 3м курсе» [И. А. Гончаров. Письма великому князю Константину Константиновичу (1889)]; Я знаю, что вам трудно писать, но может быть барышня Трейгут, бывшая слушательница Педагогических курсов, с ваших слов напишет несколько строк для нашего успокоения [Константин Константинович (К. Р.). Письмо И. А. Гончарову (1890)]; ― В добавок дети ее, девочки, в том числе и бывшая педагогичка, уехали  на какой-то вечер в Коломенскую Гимназию [И. А. Гончаров. Письма великому князю Константину Константиновичу (1890)].

При этом, поскольку выпускниц курсов тоже называли педагогичками и они работали педагогами (учительницами и гувернантками), слово естественным образом сблизилось с существительным педагог. Далее существительное стало употребляться как феминитив к слову педагог, хотя первое значение у него сохранялось и в раннесоветское время.

Нормативно: в сопровожденье, в молчанье, в подразделенье, хотя в ряде случаев допустимы варианты с -и.

Правила таковы:

Слова среднего рода на -ие имеют в предложном падеже, в отступление от общего правила, окончание -и, а не -е: в сопровождении, в молчании, в подразделении. Слова среднего рода на -ье имеют в предложном падеже окончание -е: в ущелье, о варенье.

У большого количества слов есть вариантные формы на -ие и на -ье, например: проклятие — проклятье, спасение — спасенье, возвращение — возвращенье, признание — признанье, молчание — молчанье и т. п. При этом формы на -ие часто являются общеупотребительными и стилистически нейтральными, а формы на -ье характерны для разговорной и поэтической речи (хотя может быть наоборот, ср. счастье — общеупотребительный вариант, счастие — устаревший, встречающийся в поэтических текстах). При наличии таких вариантов на -ие и -ье указанные падежные формы имеют разные окончания -и и -е, например: об умении — об уменье, в молчании — в молчанье.

Однако в художественной, особенно поэтической, речи допускается написание форм предложного падежа существительных среднего рода на -ье (обычно при предлоге в) с окончанием -и, например: В молчаньи шел один ты с мыслию великой (Пушкин). Ошибкой здесь это не является.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).

Буквенные наращения применяются только к порядковым числительным, при количественных числительных буквенное наращение не употребляется, верно: улица 9 Героев.

Да, нужно писать со строчной.

Эта фамилия склоняется (если носитель – мужчина), при этом возможно адъективное склонение (по образцу прилагательных: Купрего, Купрему и т. д.) и субстантивное склонение (по образцу существительных: Куприя, Куприю и т. д.).

Эти фразы в некоторых контекстах могут быть взаимозаменяемыми.

К сожалению, по сочетанию букв нельзя принять определенное решение (ср.: последНИй, но нужНЫй). Выбор зависит только от мягкости или твердости предшествующего согласного.

Речевая практика и история таких слов, как читабельный, не подтверждают справедливости этого мнения. Возможно, подобные ограничения диктуются стилистическими предпочтениями, но это означает, что следует обсуждать уместность слов в конкретных текстах, а не их принадлежность словарному фонду языка.