Полностью доверять проверке правописания в Microsoft Word не следует. Программа хороша для выявления описок, опечаток, которые трудно заметить при чтении текста с экрана, но, если речь идет о пунктуации или грамматике, всецело полагаться на нее не стоит.

Вы правы. Слово функционал расширил свое значение, а словари, конечно, не успевают давать нормативную оценку всем лексическим новациям. Слово оказалось востребованным, оно используется и по отношению к техническим устройствам (функционал компьютерной программы) и по отношению к людям (функционал должности, сотрудника). На наш взгляд, ненормативным такое употребление признать уже нельзя, однако мы не рекомендуем использовать слово функционал в значении 'функции, обязанности человека'. Звучит бесчеловечно. Сочетания функционал устройства, прибора, программы и под. можно признать допустимыми, но в официальных документах они пока нежелательны.

Очевидно, программа пытается связать существительное остановки с ближайшим к нему предлогом для, не «понимая», что этот предлог находится внутри распространенного определения обязательных для данного маршрута (и, соответственно, относится к существительному маршрут) и что существительное остановки связано с предлогом на.

Существительное гаргулья (именно в таком написании) было зафиксировано нормативным орфографическим словарем современного русского языка лишь в 2020 году. Очевидно, кодификаторы опирались на этимон — фр. gargouille. До этого в письменной речи был более широко рапространен вариант горгулья (вероятно, по ошибочной ассоциаии с именованием Горгона). Ныне следует писать через а и соответствующее прилагательное: гаргулья срань и гаргулья задница. 

Для Вашего случая рекомендаций в правилах орфографии и пунктуации нет. Справочники для издателей рекомендуют иностранные названия передавать средствами русской графики — транскрибировать, транслитерировать или переводить. Однако, на наш взгляд, в тексте программы по иностранному языку, адресованной исключительно специалистам, возможно написание тем на соответствующем иностранном языке. Если адресат программы шире, то название можно дублировать: давать и на иностранном языке, и в переводе. Обычно названия, набранные латиницей, кавычками не выделяются, так как латиница — достаточно сильное средство выделения в кириллическом тексте. Полагаем, что исключение могут составить те случаи, когда без кавычек границы названия неясны и когда нужно оформление названий сделать единообразным.

1. Школьникам можно говорить о том, что слово синие заканчивается на звук и или на и с призвуком э (и склонное к э, близкое к э).

2. После разделительного мягкого знака буква и в ударной позиции обозначает два звука [jи] (в безударной – и неслоговой и и с призвуком э), хотя обычно в школе об этом не сообщается, т. к. после гласных перед и звук [j] чаще всего не произносится и букву и не называют йотированной.

Выражения типа торговля в трейд-ин, сдача автомобиля в трейд-ин свидетельствуют о том, что корректным можно считать и оборот обменивать в трейд-ин. В то же время нельзя исключать и того, что обсуждаемое обозначение формы торговли (ср. система трейд-ин, программа трейд-ин, услуга трейд-ин) и смысловые нюансы конкретных высказываний могут предопределять возможность употребления других предлогов.

А кому адресовано письмо? Если подразумевается, что у него будет только один читатель, местоимение Вы корректно писать с большой буквы. Если же письмо адресовано многим читателям, вы следует писать с маленькой буквы по всему тексту.