В приведенных Вами примерах название города может согласовываться с родовым словом, а может и оставаться в начальной форме.
Такое выражение лексически некорректно.
Есть варианты наименований, см. словарную статью.
Первая запятая отделяет междометие от остального предложения, вторая — присоединительную конструкцию, третья — придаточную часть. Заметим, что, поскольку после присоединительной конструкции предложение продолжается, её лучше оформить как вставку: Увы, всё это тоже снесли (кое-что подчистую), когда вместо старой «большой деревни» власти создавали новый социалистический город.
Как представляется, стилистические и содержательные особенности предложения допускают вариант без сочетания на них. Можно поменять местами фрагменты с вопросом и проблемой.
Запятая нужна. Лучше: Живой, но уставший от собственной истории, этот город...
Предлагаем Вам статью из «Словаря паронимов современного русского языка» Ю. А. Бельчикова и М. С. Панюшевой (М., 1994).
ТИПИЧНЫЙ — ТИПОВОЙ
ТИПИЧНЫЙ, прил. 1. Воплощающий в себе характерные особенности какого-л. типа предметов, лиц, явлений, понятий и т. п. Типичный восточный город. Типичный ученый. Типичный случай. □ Около устья Уленгоу жил удэгеец Сунцай. Это был типичный представитель своего народа. В. Арсеньев. Дерсу Узала. Я был убежден, что Николай Антоныч всегда был педагогом. Типичный педагог! В. Каверин. Два капитана. В эскизе декораций «Городской площади» Куканов нарисовал очень типичный уголок современной ему Москвы. Ф. Сыркина. Русское театрально-декорационное искусство второй половины XIX века. 1а. Ярко выраженный, явный. Типичное равнодушие. Типичная аллергия. □ На свое выступление газета получила типичную отписку. Из периодики.
2. Часто встречающийся, характерный, обычный, естественный для кого-, чего-л. Типичная ошибка. □ Было в его лице что-то характерное, типичное, очень знакомое, но что именно, — я никак не мог ни понять, ни вспомнить. А. Чехов Перекати-поле. [Пленный] был молодой человек лет двадцати пяти, белесый, с водянистыми голубоватыми глазами, типичными для немецких лиц. Э. Казакевич. Звезда.
3. Сочетающий индивидуальные, своеобразные черты с признаками и свойствами, характерными для ряда лиц, явлений. Недостатки этих стихов довольно типичны и для стихов многих других авторов, недавно взявшихся за перо. М. Исаковский. О поэтическом мастерстве.
ТИПОВОЙ, прил. 1. Являющийся типом, образцом, моделью для чего-л. Типовой бланк. □ Они [новые села] были построены по типовым проектам и выглядели казарменно и уныло. К. Паустовский. Александр Довженко. [На столе] были и стопки тетрадей, и книги, и глобус, и желтая, из деревянных палочек, модель типового скотного двора. А. Яшин. Сирота.
2. Соответствующий определенному типу, образцу, модели; сделанный по определенному образцу, типу; стандартный. Типовое строительство. Типовое оформление дела. Типовой коровник. □ Как и все театральные художники его времени, он [Исаков] писал типовые декорации, и очень часто одна и та же декорация Служила в двух-трех совершенно разных постановках. Ф. Сыркина. Русское театрально-декорационное искусство второй половины XIX века. Энск, в который вы приехали, — не самый большой, но и не самый маленький. И школы в нем не самые плохие и не самые хорошие — средние типовые школы. М. Васильев, С. Гущев. Репортаж из XXI века.
• Типичный. 1. Типичный (-ая, -ое, -ые) администратор, адвокат, преподаватель, солдат, дачник, (какой-л.) характер, внешность, поведение, лицо, город, пляж, случай, явления, ситуация...
Очень, весьма, чрезвычайно... типичный. Быть, стать, являться... типичным. Кто-л. типичный. Что-л. типичное.
1а. Типичный (-ая, -ое, -ые) бюрократизм, отговорка, отписка, верхоглядство, зазнайство, безобразие, лентяй, болтуны, скарлатина...
Очень, весьма, чрезвычайно... типичный.
Быть... типичным. Что-л. типичное.
2. Типичный (-ая, -ое, -ые) недостаток, ошибка, речь, стиль, тема, глаза, лицо, поведение, дерево, растительность, погода...
Типичен (типичный) для кого, чего: для писателя, для публициста, для туриста, для подростка, для судьи, для нашего времени, для новой политики, для нового мышления, для (какого-л.) общества, для (какой-л.) местности, для (какого-л.) государства, для (какой-л.) семьи...
Очень, весьма, чрезвычайно... типичный (для кого-, чего-л.) Быть, стать, казаться... типичным (для кого-, чего-л.). Что-л. типично, типичное (для кого-, чего-л.).
3. Типичный (-ая, -ое, -ые) образ, персонаж, произведение, стихотворение, недостатки, особенности, признаки... (для кого-, чего-л.).
Что-л. типичное, типично (для кого-, чего-л.).
Типовой. 1. Типовой (-ая) бланк, образец, модель, договор, проект, набор (чего-л.), комплект (чего-л.)...
Быть... типовым. Что-л. типовое.
2. Типовой (-ая, -ое, -ые) город, здание, жилище, квартиры, клуб, школа, электростанция, коровник, деталь, конструкция, мебель, панель, оборудование, сооружение, строительство...
Быть, стать... типовым. Что-л. типовое.
^ Типичный широко употребляется с одуш. и неодуш. существительными, типовой сочетается только с неодуш. словами, обозначающими то, что служит образцом, моделью для чего-л., а также что-л. построенное, созданное.
В отличие от типовой прилагательное типичный способно к управлению: типичен для кого, чего.
Типовой во 2-м знач. и типичный в 1-м знач. с некоторыми словами образуют паронимические сочетания, напр.: типовой клуб — клуб, построенный по типовому проекту; типичный клуб — 1) строение, очень напоминающее клуб, похожее на клуб, 2) настоящий, характерный клуб (а не общежитие).
Семантическое различие сопоставляемых прилагательных состоит в том, что типичный — характерный, часто встречающийся, типовой — относящийся к определенному типу, образцу, модели.
Ошибка: «Нет спора, что среди множества личных историй попадаются и типовые [нужно: типичные], выражающие как бы закономерность времени». Из периодики.
